Kenneth Clark Loggins nació el 7 de enero de 1948 en Everett, Washington. Era el menor de tres hermanos varones y nació exactamente siete años después de su hermano mayor, Robert. Su papá, un vendedor ambulante, se mudó con la familia de Washington a Detroit y de regreso, antes de establecerse en Alhambra, California, un suburbio de Los Ángeles. Kenny asistió a una escuela católica, donde se mantuvo discreto. Era un chico tímido que buscaba ser aceptado a través de la música y los deportes. Su hermano del medio, Dan, le enseñó a cantar a voz de acompañamiento, y más tarde Kenny aprendió a tocar la guitarra. Con el apoyo del director de su preparatoria, actuó en obras de teatro escolares y organizó concursos de talentos. En su adolescencia, comenzó a tocar en clubes de California.

La carrera profesional de Kenny comenzó a los 18 años, cuando fue contratado como compositor en Wingate Music por 100 dólares a la semana. Fue allí donde Kenny conoció a Jim Messina, quien, apenas un mes antes, se había retirado de su banda, Poco. La carrera de Messina había comenzado como bajista en la etapa final de Buffalo Springfield y continuó cuando él y Richie Furay formaron Poco. La dupla, junto con el futuro bajista de los Eagles, Randy Meisener, comenzó a producir demos y a buscar un sello discográfico. Durante la noche de estreno en el Troubadour, los presidentes de Columbia Records, A&M Records y Atlantic Records estuvieron presentes y, el 5 de diciembre de 1968, Poco firmó con Epic Records. El grupo tuvo un éxito moderado y es más recordado por su éxito de 1979, que llegó al puesto n.º 17, «Crazy Love».

En noviembre de 1970, Messina, quien por entonces era productor independiente para ABC Dunhill, entrevistó a Loggins como compositor. Le habían impresionado varias de las canciones de Kenny, especialmente «House At Pooh Corner», que había escrito en la preparatoria como una despedida de la infancia. La canción se convertiría en un éxito que alcanzó el puesto n.º 89 para The Nitty Gritty Dirt Band en abril de 1971. La pareja grabó varias canciones de Kenny en la sala de la casa de Messina y, para enero de 1971, ya habían seleccionado la mayor parte de su material y comenzaron a preparar el álbum solista de Kenny. Pasaron muchas semanas formando el grupo, haciendo audiciones, ensayando y grabando demos para Kenny, quien finalmente firmó con Columbia Records. Era necesario establecer relaciones con representantes, abogados y una serie de otros contactos comerciales antes de que Kenny pudiera comenzar formalmente su carrera discográfica y de conciertos.

El primer álbum se tituló «Kenny Loggins with Jim Messina Sittin' In». Su intención era aprovechar el nombre y la experiencia de Messina para lanzar la carrera de Loggins, presentándolo ante el público ante el cual Messina se había presentado durante el tiempo que pasó con Buffalo Springfield y Poco. El título «Sittin' In» era apropiado, ya que el dúo tenía la intención de grabar solo un disco juntos como artistas. Sin embargo, el álbum tuvo tan buena acogida que tanto Kenny como Jim decidieron formar una nueva banda llamada Loggins & Messina. Durante los siguientes cinco años, Kenny y Jim pasaron del anonimato a la fama internacional, acumulando siete álbumes —dos de oro y cinco de platino— y vendiendo más de 4.5 millones de copias en total. Entre sus sencillos exitosos se encontraban «Your Mama Don’t Dance», «Watching The River Run», «Danny’s Song», «Love Song» y muchos otros. Sin embargo, debido a diferencias creativas, la pareja se separó en 1976 y tanto Kenny como Jim emprendieron carreras solistas.

Los tres primeros álbumes solistas de Kenny, «Celebrate Me Home», «Nightwatch» y «Keep The Fire», alcanzaron todos el disco de platino. En 1980, «What A Fool Believes», que coescribió con Michael McDonald, fue un éxito número uno para The Doobie Brothers en 1979 y ganó un Grammy a la Canción del Año. Al año siguiente, «This Is It» (n.º 11) ganó el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop. Durante los años 80, Loggins saltó a la fama como compositor e intérprete de temas musicales para la nueva ola de películas de acción de Hollywood. A partir del éxito de 1980 «I’m Alright», que llegó al Top 10 y formaba parte de la banda sonora de Caddyshack, y de la canción principal de Footloose de 1984, que encabezó las listas, alcanzó su apogeo comercial con la banda sonora de la película de Tom Cruise, Top Gun, en 1986. Además de coescribir varias de las canciones utilizadas en la película, Loggins grabó el éxito que llegó al puesto n.º 2 en Estados Unidos, «Danger Zone». A esto le siguió la banda sonora de Caddyshack II, de 1988, que incluyó otro éxito entre los 10 primeros de Estados Unidos, «Nobody's Fool». En 1984 ganó el Premio a los Artistas Internacionales de Japón y, en 1985, su álbum autoproducido «Vox Humana» fue certificado como disco de oro. Ese mismo año, «Footloose» fue nominada a un Premio de la Academia. Su álbum de 1991, «Leap of Faith», generó cuatro sencillos que llegaron al Top 5 de la lista de música contemporánea para adultos.

La popularidad de Kenny decayó un poco a finales de la década y solo logró un éxito menor con «Conviction Of The Heart» en 1991, incluida en su álbum sobre el divorcio, «Leap Of Faith». En 1993, Kenny lanzó su primer álbum en vivo en doce años, «Outside From the Redwoods». Se transmitió un video del concierto por PBS. Su especial, This Island Earth, se transmitió por el Disney Channel en 1992 y fue nominado a tres premios Emmy. Ganó en las categorías de Logro Destacado en Guion (Categoría Especial) y Canción Original Destacada por «This Island Earth». El secretario del Interior, Bruce Babitt, utilizó la canción «Conviction Of The Heart» de Kenny en una transmisión en vivo dirigida a América Latina sobre las crisis ambientales globales. El vicepresidente Al Gore declaró a la canción como el himno no oficial del movimiento ambientalista. En abril de 1993, Kenny se unió a Paul McCartney, k.d. lang y otros artistas en un concierto repleto de estrellas con motivo del Día de la Tierra en el Hollywood Bowl de Los Ángeles. Interpretó «Conviction Of The Heart» con un coro de 25 voces y un conjunto de percusión de seis integrantes.

Como padre de cuatro hijos, Kenny vio la necesidad de un disco que no se dirigiera a los niños de manera condescendiente, uno que tanto padres como hijos pudieran disfrutar juntos. Se dio cuenta de que él podría ser quien creara ese disco cuando observó que su álbum, «Leap of Faith», estaba captando la atención tanto de los niños pequeños como de los adultos. «Cada vez más padres se me acercaban y me decían: “A mi hijo de seis años le encanta este disco y lo escucha una y otra vez”. Y tuve la sensación de que había algo en mi música que resonaba tanto en los niños como en los adultos. Y creo que era un nuevo nivel de claridad y sinceridad en la música que los niños estaban escuchando». La creación de «Return To Pooh Corner», que él describe como «música para disfrutar con los niños», tuvo un profundo efecto en Kenny. Calificó el álbum como «la obra de toda una vida» y señaló: «Al hacer este disco, he redescubierto la simplicidad. Y sé que la creación de este disco va a influir en el próximo, aunque no sea un álbum familiar». Pero eso no significaba que Kenny no fuera a hacer más álbumes familiares. Al describir este disco, ya está mirando hacia el futuro. «Estas son las canciones que les canto a mis hijos… ¿debería decir, Primera parte?». «Return To Pooh Corner» fue certificado como disco de oro en 1994 y fue nominado a un Grammy en 1995 en la categoría de Mejor Álbum Infantil. Fue nombrado uno de los mejores álbumes infantiles como parte de los premios anuales de música de la Asociación Nacional de Publicaciones para Padres.

Kenny grabó «For The First Time», de la película One Fine Day, en 1997, la cual a su vez fue nominada a un Premio de la Academia. Ese mismo año lanzó «Yesterday, Today, Tomorrow», una recopilación de catorce de sus mayores éxitos como artista solista, y «The Unimaginable Life», un álbum que comparte el mismo título que un libro que escribió y publicó simultáneamente con su esposa Julia. Además, Kenny lanzó «December», su álbum navideño, en 1998.

En febrero de 2001, el segundo álbum infantil de Kenny, «More Songs From Pooh Corner», fue nominado a un Premio Grammy, pero perdió frente a «Woody’s Roundup» de Riders In The Sky. En 2005, Kenny Loggins anunció que él y Jim Messina emprenderían su primera gira como dúo en casi treinta años con la gira de reencuentro «Loggins & Messina Sittin’ in Again». Kenny declaró a la prensa: «Recordé quiénes éramos. Algo mágico sucede cuando los dos cantamos juntos». Esa gira dio lugar al CD y al DVD de dos horas de duración «Loggins and Messina Sittin’ In Again».

Durante 2007, Kenny se unió al nuevo sello discográfico 180 Music para el lanzamiento de su LP «How About Now». Ese mismo año fue incluido en el RockWalk de Sunset Boulevard, en Hollywood. El 31 de julio de 2008, Loggins apareció en el programa de televisión Don’t Forget the Lyrics! e interpretó «I’m Alright» y «Footloose». Al año siguiente grabó un nuevo álbum para niños titulado «All Join In», pero no se lanzó debido a conflictos con su discográfica. También en 2009, Loggins y Messina realizaron con éxito una gira por EE. UU. y Canadá, reviviendo su gira «Sittin’ In Again». En 2011, Loggins realizó una breve gira en solitario por el sudeste asiático, que incluyó Manila (Filipinas), Singapur y Estados Unidos. Volvió a ser el centro de atención cuando se presentó en los Premios Grammy 2012 el 12 de febrero. También tenía programadas unas pocas fechas de gira para más adelante en el año.

En 2014, Loggins apareció interpretándose a sí mismo en el episodio «Baby Shower» de la quinta temporada de la serie de comedia animada Archer, donde interpretó una versión country de «Danger Zone» a dúo con la cantante Cherlene. Kenny también apareció interpretándose a sí mismo y cantó «Danny’s Song» en el episodio final de la serie de 2014, «The Father/Daughter Dance», de Raising Hope, una comedia aclamada por la crítica que se transmitió por la cadena Fox. En julio de 2016, Loggins se presentó en el programa musical de ABC «Greatest Hits». En 2017 tenía programada una gira ligera en primavera y otoño por todo Estados Unidos. El 3 de febrero de 2018, Kenny se unió a Jim Messina por primera vez desde 2009 para un concierto único en el Teatro Granada de Santa Bárbara, California. El dúo interpretó una noche completa de sus éxitos clásicos en apoyo a un amigo de toda la vida y compañero de banda que enfrentaba graves problemas de salud. Durante el resto de 2018, Loggins tuvo programados una docena de conciertos en solitario por todo Estados Unidos.

A mediados de enero de 2023, Kenny anunció que su última gira de conciertos comenzaría en marzo de ese mismo año.