El cantante y compositor Kenneth Donald Rogers nació el 21 de agosto de 1938 en Houston, Texas. Aunque en su acta de nacimiento figuraba como «Kenneth Donald», su familia siempre lo llamó «Kenneth Ray».

Rogers creció en la pobreza, viviendo con sus padres y seis hermanos en un complejo de viviendas sociales. Ya en la preparatoria, sabía que quería dedicarse a la música. Se compró una guitarra y formó un grupo llamado The Scholars. La banda tenía un sonido rockabilly y logró algunos éxitos locales.

Al lanzarse en solitario, Rogers grabó el sencillo de éxito de 1958 «That Crazy Feeling» para el sello Carlton. Incluso llegó a interpretar la canción en el popular programa musical de Dick Clark, American Bandstand. Cambiando de género, Rogers tocó luego el bajo con el Bobby Doyle Trio, un grupo de jazz.

Al pasar a un estilo folk-pop, en 1966 le propusieron unirse a los New Christy Minstrels. Se retiró al cabo de un año, junto con otros miembros del grupo, para formar The First Edition. Con una fusión de folk, rock y country, el grupo logró rápidamente un éxito con la psicodélica «Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In)». La banda pronto pasó a llamarse Kenny Rogers and the First Edition y consiguió su propio programa musical de difusión nacional. Lograron algunos éxitos más, como «Ruby, Don’t Take Your Love to Town», de Mel Tillis.

En 1974, Rogers dejó el grupo para volver a la carrera solista y decidió enfocar su energía en la música country. «Love Lifted Me» se convirtió en su primer éxito solista entre los 20 primeros del ranking de country en 1975. Dos años más tarde, Rogers alcanzó la cima de las listas de música country con la balada melancólica «Lucille», sobre un hombre abandonado por su esposa. La canción también tuvo éxito en las listas de música pop, llegando al top cinco y otorgándole a Rogers su primer Grammy, en la categoría de Mejor Interpretación Vocal Country Masculina.

Aprovechando rápidamente este éxito, Rogers lanzó The Gambler en 1978. La canción que da título al álbum fue nuevamente un gran éxito tanto en el country como en el pop y le valió a Rogers su segundo Grammy. También mostró su lado más tierno con otra balada popular, «She Believes in Me». Kenny (1979) incluyó éxitos como «Coward of the County» y «You Decorated My Life». Por esa época, escribió el libro de consejos Making It With Music: Kenny Rogers’ Guide to the Music Business (1978).

Además de su trabajo como solista, Rogers grabó una serie de éxitos con la leyenda del country Dottie West. Ambos alcanzaron la cima de las listas de country con «Every Time Two Fools Collide» (1978), «All I Ever Need Is You» (1979) y «What Are We Doin’ in Love» (1981). También en 1981, Rogers ocupó el puesto número uno en las listas de éxitos pop durante seis semanas con su versión de «Lady», de Lionel Richie.

Para entonces, Rogers ya era un verdadero artista crossover, que disfrutaba de un enorme éxito tanto en las listas de música country como en las de pop y colaboraba con estrellas del pop como Kim Carnes y Sheena Easton. Al dar el salto a la actuación, Rogers protagonizó películas para televisión inspiradas en sus canciones, como The Gambler (1980), que generó varias secuelas, y Coward of the County (1981). En la pantalla grande, interpretó a un piloto de carreras en la comedia Six Pack (1982).

En 1983, Rogers logró uno de los mayores éxitos de su carrera: un dueto con Dolly Parton titulado «Islands in the Stream». Escrita por los Bee Gees, la canción llegó a la cima tanto de las listas de música country como de las de pop. Rogers y Parton ganaron el Premio de la Academia de Música Country al Sencillo del Año por su trabajo.

Después de esto, Rogers siguió triunfando como intérprete de música country. Entre los éxitos de este período se encuentra su dúo con Ronnie Milsap, «Make No Mistake, She’s Mine», que ganó el Premio Grammy de 1988 a la Mejor Interpretación Vocal Country, Dúo.

Además de la música, Rogers también demostró una gran pasión por la fotografía. Las imágenes que tomó mientras viajaba por todo el país se publicaron en la colección de 1986 Kenny Rogers’ America. «La música es lo que soy, pero la fotografía probablemente ocuparía el segundo lugar», explicó más tarde a la revista People. Al año siguiente, Rogers publicó otra colección titulada Your Friends and Mine.

Sin dejar de actuar, Rogers apareció en películas para televisión como Christmas in America (1990) y MacShayne: Winner Takes All (1994). También comenzó a explorar otras oportunidades de negocios y, en 1991, lanzó una franquicia de restaurantes llamada Kenny Rogers Roasters. Más tarde, en 1998, vendió el negocio a Nathan’s Famous, Inc.

Ese mismo año, Rogers creó su propio sello discográfico, Dreamcatcher Entertainment. También protagonizó su propio espectáculo navideño fuera de Broadway, The Toy Shoppe, por esa época. Con el lanzamiento de su siguiente álbum, She Rides Wild Horses, en 1999, Rogers regresó a las listas de éxitos con el tema «The Greatest», que contaba la historia del amor de un niño por el béisbol. Logró otro éxito con «Buy Me a Rose», también de ese mismo álbum.

En 2004, Rogers y su quinta esposa, Wanda, dieron la bienvenida a sus gemelos Jordan y Justin en julio, justo un mes antes de que él cumpliera 66 años. «Dicen que tener gemelos a mi edad puede ser tu salvación o tu ruina. Por ahora, me inclino más por lo segundo. Mataría por tener la energía que ellos tienen», declaró Rogers, quien ya tenía tres hijos mayores de matrimonios anteriores, a la revista People. Ese mismo año publicó su libro infantil, Christmas in Canaan, que más tarde se adaptó a una película para televisión.

En 2009, celebró su larga carrera con Kenny Rogers: The First 50 Years, una retrospectiva musical. Para entonces, ya había grabado docenas de álbumes y vendido más de 100 millones de copias en todo el mundo.

En 2012, Rogers publicó la autobiografía Luck or Something Like It. En 2013 recibió reconocimiento por sus importantes contribuciones musicales al ser incluido en el Salón de la Fama de la Música Country. En los Premios CMA celebrados ese noviembre, también recibió el Premio Willie Nelson a la Trayectoria. Algunos de los artistas más destacados del country acudieron a honrar a Rogers, entre ellos Jennifer Nettles y Darius Rucker.

Ese mismo año, Rogers lanzó el álbum You Can’t Make Old Friends, seguido en 2015 por la colección navideña Once Again It’s Christmas. A partir de diciembre y hasta bien entrado el 2016, el icónico cantautor se embarcó en lo que anunció como su gira de despedida.

En abril de 2018, después de que Rogers se retirara de una presentación programada en el Harrah’s Cherokee Casino Resort en Carolina del Norte, el casino anunció en Twitter que el cantante cancelaba las fechas restantes de su gira de despedida debido a «una serie de problemas de salud». Rogers falleció por causas naturales en su casa de Sandy Springs, Georgia, el 20 de marzo de 2020. Tenía 81 años.