Kristoffer Kristofferson nació el 22 de junio de 1936 en Brownsville, Texas. Su padre ascendió en las filas de la Fuerza Aérea de los Estados Unidos hasta llegar a ser general de división. La familia se mudó a San Mateo, California, cuando Kris estaba en los primeros años de su adolescencia.

Estudió escritura creativa y poesía en el Pomona College de Claremont, California, donde se graduó con honores en 1958. Al recibir una beca Rhodes, se mudó a Inglaterra para cursar una maestría en literatura inglesa en la Universidad de Oxford.

En su tiempo libre, escribía canciones, cantaba en clubes locales y realizó algunas de sus primeras grabaciones. Tras obtener su maestría en 1960, se alistó en el Ejército de los Estados Unidos y fue destinado a Alemania Occidental como Ranger y piloto de helicóptero.

En 1965, al capitán Kristofferson le ofrecieron un puesto como profesor de inglés en la Academia Militar de los Estados Unidos en West Point, Nueva York. Parecía que el joven había alcanzado el éxito tanto en el ámbito académico como en el militar.

Sin embargo, Kris sorprendió a sus colegas militares, a sus amigos y a su familia al renunciar al puesto en West Point dos semanas antes de que comenzara. Dejó el ejército y se mudó a Nashville, Tennessee, para buscar el éxito como compositor.

Tras llegar a la «Ciudad de la Música» en 1965, firmó un contrato como compositor con una editorial llamada Buckhorn Music. Kris conoció a otros compositores en la ciudad, entre ellos a Shel Silverstein, con quien colaboraría en ocasiones.

Pero para ganarse la vida y mantener a su esposa y a sus dos hijos pequeños, el exbecario Rhodes tuvo que trabajar en diversos empleos de medio tiempo, entre ellos como mesero y como conserje en el estudio de grabación de Columbia.

Las canciones de Kris comenzaron a escalar las listas de éxitos interpretadas por otros cantantes en 1966, como Dave Dudley, Roy Drusky y Billy Walker. En 1969, Roger Miller lanzó una versión de «Me and Bobby McGee» de Kris (escrita junto a Fred Foster) que se coló entre las 20 primeras posiciones de las listas de música country.

Su gran oportunidad llegó cuando el ídolo de Kris, Johnny Cash, lo presentó en su programa de televisión. El decidido Kristofferson había llamado la atención de Cash al volar en helicóptero hasta su propiedad y entregarle una copia de «Sunday Morning Comin’ Down», que el Hombre de Negro no tardó en grabar.

El sello Monument lanzó el álbum debut de Kris en 1970 sin que el público le prestara mucha atención. Sin embargo, otros cantantes se fijaron en las composiciones magistralmente elaboradas del álbum y pronto grabaron sus propias versiones de las canciones de Kris. Durante 1970 y 1971, Jerry Lee Lewis tuvo un éxito con «Once More With Feeling», Sammi Smith con «Help Me Make It Through the Night», Johnny Cash con «Sunday Morning Comin’ Down», Ray Price con «For the Good Times» y Waylon Jennings con «The Taker».

Kris alcanzó un gran éxito en el pop y el rock gracias a Janis Joplin. Se convirtió en amigo —y amante— de la superestrella del rock en 1970. Antes de que Joplin falleciera por una sobredosis de heroína en octubre de ese año, grabó su propia versión de «Bobby McGee».

La canción se lanzó póstumamente en su álbum Pearl en enero de 1971, y el sencillo se disparó a la cima de las listas de éxitos pop en marzo de 1971. De repente, todos en la industria musical sabían quién era Kris Kristofferson. Se volvió muy solicitado tanto como compositor como cantante, y su atractivo físico pronto también atrajo la atención de Hollywood.

Kris es el primero en admitir que no tiene la mejor voz del mundo para cantar, y señala: «Todos los intérpretes que han cantado mis canciones lo han hecho mejor que yo». Sin embargo, su voz tiene una cualidad honesta y sincera que resulta muy atractiva, y muchas de sus propias grabaciones han tenido bastante éxito.

El álbum de Kris de 1971, The Silver Tongued Devil and I, fue certificado como disco de oro (con medio millón de copias vendidas) e incluía su hermosa y conmovedora canción «Loving Her Was Easier (Than Anything I’ll Ever Do Again)».

En 1973, la balada devota de Kris, «Why Me», del álbum Jesus Was a Capricorn, se convirtió en su primer y único éxito country número uno como solista. En 1973 y 1974, lanzó dos álbumes a dúo con su segunda esposa, la cantante pop Rita Coolidge: Full Moon y Breakaway. Las canciones «From the Bottle to the Bottom» y «Lover Please», de estos álbumes, fueron éxitos de música country y pop, y ganadoras de premios Grammy. La pareja lanzó un tercer álbum antes de divorciarse en 1980.

En 1985, Kristofferson fue incluido en el Salón de la Fama de los Compositores de Nashville. También ese año, Kris, Cash, Jennings y Nelson formaron el supergrupo de música country The Highwaymen, que lanzó tres álbumes hasta 1995.

En 2004, el Salón de la Fama de la Música Country honró a Kris con su incorporación como miembro. Entre los álbumes bien recibidos que ha lanzado en la década de 2000 se encuentran This Old Road (2006), Closer to the Bone (2009) y Feeling Mortal (2013). Lou Reed and Kris Kristofferson: In Their Own Words with Vin Scelsa, lanzado en 2017, es un fascinante álbum en vivo grabado con el fallecido Lou Reed en 1994.

En 2016, Kris reveló que padecía síntomas de la enfermedad de Lyme —entre ellos, problemas neurológicos, musculares y de memoria— que anteriormente se habían diagnosticado erróneamente como demencia. Los síntomas se pueden controlar con medicación. A pesar de los problemas de salud que enfrenta al haber cumplido los 80 años, Kristofferson sigue componiendo, grabando e interpretando música: la carrera inverosímil por la que renunció al mundo académico hace más de medio siglo. Kristofferson falleció en su casa de Hana, Hawái, el 28 de septiembre de 2024, a los 88 años.