Como miembro del dúo Humblebums, el cantautor escocés Gerry Rafferty se dio a conocer en la escena del folk-rock del Reino Unido de finales de la década de 1960 y principios de la de 1970, antes de alcanzar el éxito internacional con su álbum solista de 1978, City to City. Durante los años intermedios, fundó la banda de rock con influencias de blues Stealers Wheel, cuyo éxito perdurable de 1973, «Stuck in the Middle with You», ha adquirido con el paso de los años cierto prestigio como clásico del rock, en parte gracias a su uso constante en el cine y la televisión. El hecho de que ese éxito de Stealers Wheel, con influencias de blues y que imita a Bob Dylan, suene tan diferente de su obra maestra del soft rock de finales de los 70, «Baker Street» (sin mencionar su excelente y totalmente distinto catálogo con Humblebums), es un testimonio de su versatilidad y amplitud de registro. Aunque la popularidad de Rafferty había alcanzado su punto más alto a principios de los 80, este artista reservado y autónomo siguió grabando discos interesantes y, en ocasiones, excelentes hasta su muerte en 2011. A lo largo de su carrera, forjó varias colaboraciones musicales y ganó aún más admiradores, desde colegas como Mark Knopfler y Richard Thompson hasta músicos de una generación más joven como Lily Allen y James Vincent McMorrow. En 2021, una década después de su muerte, se lanzó su undécimo álbum solista póstumo, Rest in Blue.

Rafferty nació en Paisley, Escocia, en 1947, hijo de madre escocesa y padre irlandés. Aunque su padre era sordo, le gustaba cantar, sobre todo canciones rebeldes irlandesas, y la primera experiencia musical de Gerry fue una combinación de himnos católicos, música folclórica tradicional y canciones pop de los años 50. A finales de los años 60, Rafferty ya había tocado en varias bandas locales y buscaba una plataforma más amplia para dar a conocer sus canciones.

Ahí entró en escena el músico y comediante Billy Connolly, quien, junto con el guitarrista Tam Harvey, llevaba varios años trabajando como dúo de folk de Glasgow llamado The Humblebums. El dúo ya había lanzado un álbum a principios de 1969 con el sello Transatlantic cuando, después de un concierto en Paisley, Rafferty se acercó a ellos para hacerles escuchar algunas de sus composiciones. A Connolly le impresionaron no solo las canciones, sino también su autor, y de repente los Humblebums se convirtieron en un trío.

Sin embargo, esta formación resultó ser poco armoniosa y, en poco tiempo, Harvey se retiró, dejando a Connolly y Rafferty a cargo de la composición a partes iguales. El espectáculo en vivo de los Humblebums era una entretenida mezcla de canciones intercaladas con los chistes de Connolly y rutinas de stand-up cada vez más largas, pero en sus discos presentaban un estilo folk de alta calidad que dio a conocer eficazmente al público británico el talento de Rafferty. A lo largo de dos álbumes, The New Humblebums de 1969 y Open Up the Door de 1970, grabado con la banda completa, el grupo tuvo un éxito moderado tanto en el escenario como en el estudio. Sin embargo, para 1971, ambos miembros parecían seguir trayectorias diferentes (Connolly hacia la comedia y Rafferty hacia la música rock) y decidieron separarse. Aún bajo contrato con Transatlantic, Rafferty cumplió con sus obligaciones con el sello con Can I Have My Money Back? (1971), una joya cínica pero melodiosa del folk-pop, en la que Rafferty contó con el talento vocal de su viejo amigo de la escuela y antiguo compañero de banda, Joe Egan. Aunque fue un éxito de crítica, el LP no logró un gran impacto comercial, por lo que Rafferty y Egan se unieron para formar el grupo de rock Stealers Wheel. A pesar de estar plagados de una complicada historia legal y de cambios en la formación, Stealers Wheel tuvo éxito desde el primer momento. Producido por los famosos compositores estadounidenses Leiber & Stoller, el álbum homónimo de debut del grupo, lanzado en 1972, tuvo gran aceptación a ambos lados del Atlántico, gracias a la deliciosamente pegajosa «Stuck in the Middle with You», una parodia de Bob Dylan que fue un éxito entre los diez primeros en Estados Unidos y el Reino Unido. Interpretada por Rafferty y coescrita con Egan, el legado de la canción se ha extendido hasta bien entrado el siglo XXI gracias a su frecuente difusión en las emisoras de rock clásico y a su inclusión en algunas películas y programas de televisión clave, sobre todo en la película de Quentin Tarantino de 1992, Reservoir Dogs. Irónicamente, Rafferty se había alejado temporalmente de la banda durante el ascenso de la canción en las listas y, para cuando se reincorporó en 1973, la mayoría de sus compañeros, excepto Egan, también se habían ido. Lanzaron un segundo álbum, Ferguslie Park, pero para entonces su impulso ya se había enfriado y ya se habían separado cuando A&M lanzó su tercer álbum, Right or Wrong, de 1975.

Desilusionado con las bandas, Rafferty superó varios años de disputas legales antes de poder ingresar al estudio como artista solista. Cuando finalmente lo hizo en 1978, fue para grabar su obra maestra. Lanzado por United Artists, City to City fue un álbum pop ambicioso y enigmático que lo convirtió en una gran estrella. Aunque repleto de excelentes composiciones, su joya más preciada fue «Baker Street», un sofisticado y potente tema de soft rock de finales de los 70 con una melodía central cautivadora y una línea de saxofón inolvidable interpretada por Raphael Ravenscroft. «Baker Street» dominó las ondas durante meses en 1978 y ayudó a que el álbum al que pertenecía alcanzara el número uno en Estados Unidos, donde obtuvo la certificación de platino.

Podría haber vendido aún mejor si la naturaleza solitaria y, a veces, iconoclasta de Rafferty no le hubiera impedido salir de gira para promocionarlo. Lanzado un año después, Night Owl (1979) fue otro trabajo aclamado por la crítica que obtuvo buenos resultados en las listas gracias a la canción que da título al álbum y a sencillos como «Days Gone Down (Still Got the Light in Your Eyes)» y «Get It Right Next Time». Desafortunadamente, ya no se contaba con el impulso que había llevado a City to City a convertirse en un éxito de ventas, y para cuando lanzó Snakes & Ladders en 1980, sus ventas habían disminuido significativamente. Sleepwalking, de 1982, un álbum impulsado por sintetizadores y publicado por el sello Liberty, puso fin a esa etapa de la carrera musical pública de Rafferty, y se supo poco de él a mediados de los 80, salvo por una canción escrita por Mark Knopfler para la comedia poco convencional Local Hero y un trabajo como productor en 1987 con el dúo escocés The Proclaimers, que dio lugar a su sencillo «Letter from America», el cual llegó al top tres. En 1988, lanzó su primer álbum en más de cinco años, North & South, aunque no logró calar entre el público.

Para entonces, Transatlantic ya había comenzado a explotar su obra discográfica temprana, reeditando en CD las primeras canciones solistas de Rafferty y las de Humblebums. De su producción de los años 90, On a Wing and a Prayer (1992) fue considerado por la crítica como un regreso a su mejor forma, mientras que Over My Head (1995) fue un intento de reconsiderar su propio pasado al replantearse algunas canciones de la época de Stealers Wheel.

Cada vez más harto de las limitaciones que imponían la grabación y el lanzamiento comercial de música, el siguiente paso de Rafferty fue armar un equipo de grabación digital portátil y grabarse a sí mismo en diferentes lugares del mundo. También abandonó el sistema de discográficas y lanzó su propio sitio web con el objetivo de lanzar música directamente a sus fans. Así ocurrió con Another World, de 2000, que salió solo en formato digital y contó con la colaboración de Mark Knopfler. Finalmente, se lanzó en formato físico bajo el sello Hypertension. Rafferty se mantuvo relativamente recluido durante el resto de la década, regresando en 2009 con Life Goes On, una recopilación de versiones, varias canciones nuevas y una serie de canciones tradicionales y villancicos que resultó ser su último álbum. Sus problemas con el alcoholismo eran bien conocidos por sus amigos y, a finales de 2010, su espiral descendente lo llevó a ser hospitalizado y a recibir tratamiento por insuficiencia multiorgánica. A pesar de un breve repunte, Rafferty falleció a causa de una enfermedad hepática el 4 de enero de 2011 a los 63 años. Durante la década siguiente, su legado fue ampliamente homenajeado por músicos admiradores y fans, y en 2021 se lanzó un undécimo álbum póstumo titulado Rest in Blue. Seleccionado y completado por su hija, Martha Rafferty, consistía en canciones que él había grabado a finales de la década de 2010 y que estaban destinadas a un álbum futuro.