Jimmy Cliff nació como James Chambers en un pequeño pueblo de Jamaica, hijo de padres de clase trabajadora y de origen pentecostal. A los trece años, el ambicioso Cliff ya se había cambiado el nombre y se había mudado a Kingston. En 1962, a los catorce años, grabó su primer éxito con influencias del ska, «Hurricane Hattie», con el productor Leslie Kong.

A partir de 1964, Cliff pasó cuatro años en Inglaterra, trabajando para Chris Blackwell de Island Records. Fue una época difícil y confusa para Cliff, quien tuvo que adaptar su patois jamaicano a las ambiciones cosmopolitas del sello discográfico.

Tras una estancia de seis meses en Sudamérica, en 1969, Cliff lanzó su primer éxito internacional, «Wonderful World, Beautiful People». En 1972, el director Perry Henzel se acercó a Cliff para que interpretara el papel protagónico en el primer largometraje de Jamaica, The Harder They Come. La banda sonora, coproducida por Cliff, fue uno de los álbumes de reggae más exitosos de la historia y ayudó a popularizar el género en todo el mundo.

Para aprovechar el éxito de esta banda sonora, Cliff realizó giras y grabó constantemente, aunque el mercado estadounidense se le resistía especialmente, y su carrera siguió siendo más popular fuera de Estados Unidos. Durante la década de 1970, Cliff viajó a África en busca de una comprensión más profunda de su fe musulmana y continuó cultivando su interés por el cine, tanto en la música como en la actuación. Esto lo llevó a interpretar papeles en Bongo Man (1980) y Club Paradise (1986), así como a lanzar el sencillo de éxito «I Can See Clearly Now» para la película Cool Runnings (1993). Cliff se mudó a París y, desde allí, continuó realizando giras por todo el mundo. En 2003, el gobierno jamaicano le otorgó la Orden del Mérito por su contribución a elevar el prestigio cultural de Jamaica. También fue incluido en 2010 en el Salón de la Fama del Rock & Roll. Cliff falleció en Jamaica el 24 de noviembre de 2025, tras sufrir una convulsión y complicaciones derivadas de una neumonía.

Cliff comenzó su carrera discográfica a principios de la década de 1960, durante el apogeo del período del ska en Jamaica, precursor del reggae. Su estancia en Inglaterra y Sudamérica fue muy fructífera, ya que allí entró en contacto con la samba y el rock, y perfeccionó sus habilidades como compositor para adaptarse al estilo más universal de la música soul. Con el lanzamiento de The Harder They Come, se consagró el estilo de reggae temprano de Cliff, por el que llegaría a ser reconocido.

Hacia finales de la década de 1970, a pesar de la presión comercial para que se mantuviera fiel a sus raíces, Cliff adoptó las influencias de artistas de fuera de Jamaica, redefiniendo así su estilo. De hecho, sus primeras nominaciones al Premio Grammy llegaron gracias a trabajos en colaboración con artistas ajenos al ámbito del reggae: dos álbumes de pop festivo y exuberante con Kool and the Gang a mediados de la década de 1980, Power and the Glory (1983) y Cliff Hanger (1985; que ganó el Grammy al mejor álbum de reggae), y Black Magic (2004), un disco recopilatorio producido por Dave Stewart, con artistas invitados como Annie Lennox, Sting, Wyclef Jean, Kool and the Gang, Yannick Noah y Joe Strummer (en una de sus últimas grabaciones). Más tarde, Cliff ganó otro Grammy al mejor álbum de reggae con su trabajo solista Rebirth (2012).

«Wonderful World, Beautiful People». Este álbum de 1969 se cuenta entre los mejores de Cliff, y muestra una gran diversidad musical y profundidad emocional. Inicialmente se tituló «Jimmy Cliff», pero más tarde se le cambió el nombre a «Wonderful World, Beautiful People». Es muy conocida la conmovedora canción «Many Rivers to Cross», que fue escrita durante el turbulento período que Cliff pasó en Inglaterra y que se canta en un estilo gospel sencillo y espiritual. Habla de sentirse perdido y «abandonado durante años», con solo el orgullo como único apoyo. «Vietnam», una devastadora canción de protesta, tiene un arreglo aparentemente sencillo que sirve para resaltar el horror del tema: una carta en la que se le informa a una madre sobre la muerte de su hijo. Compositores legendarios como Paul Simon y Bob Dylan han tenido esta obra en gran estima. Sin embargo, hay un rayo de luz entre los temas sombríos, particularmente en la canción que da título al álbum, que logra transmitir un aire isleño con exuberantes adiciones sinfónicas. La animada canción de apertura, «Time Will Tell», con su bajo prominente y enérgico, predica los temas atemporales de Cliff: la paciencia, la voluntad firme y la esperanza en el futuro.

The Harder They Come. Este álbum recopilatorio llevó al reggae y a Cliff al escenario internacional. Entre las dieciocho canciones de artistas como Toots and the Maytals y Desmond Dekker, Cliff aporta cinco, entre ellas «The Harder They Come», «You Can Get It If You Really Want It» y «Sitting in Limbo». La canción que da título al álbum es una de las mejores de Cliff. Su energía reside en la combinación de la voz altísima de Cliff y el arreglo directo de riffs nítidos a doble tiempo entre el bajo y el órgano. Esta película, sobre un joven empobrecido que viaja a los guetos de Trenchtown para intentar triunfar en la explotadora industria musical jamaicana, fue citada en la canción «Guns of Brixton» de la banda punk The Clash (que más tarde sería versionada por Cliff en Rebirth), y sigue siendo una película underground popular en Estados Unidos.

Existen bastantes discos antológicos de Cliff, pero muchos están incompletos porque Cliff grabó con tantas discográficas diferentes. Este álbum doble incluye obras desde la década de 1960 —con tres temas tempranos de ska de la época en que Cliff formaba parte de Kong— hasta 1993. Esta recopilación presenta los principales éxitos, así como el éxito brasileño de 1969, «Waterfall», la canción principal de la película Club Paradise (1986) y la versión de Johnny Nash, «I Can See Clearly Now». La versión de «Wild World» de Cat Stevens, sin embargo, no es la maravillosa versión en vivo del brillante álbum de 1976 In Concert. Tampoco se incluye la contagiosa «Reggae Nights», que fue un gran éxito en Europa.

Con el lanzamiento de The Harder They Come en 1972, Cliff fue responsable de dar a conocer el reggae a una audiencia internacional y de allanar el camino para Bob Marley y otros. Cliff, sin embargo, nunca alcanzaría la notoriedad de Marley. Esto se debe tal vez a que pasó por muchas discográficas, o porque decidió no adherirse al movimiento rastafari, o porque hacía música de carácter crossover. No obstante, Cliff siguió de gira a lo largo de su carrera y gozó de gran popularidad más allá de Estados Unidos, especialmente en África, Sudamérica y Europa. Otros artistas lo tienen en gran estima a él y a su música, como lo demuestran los colaboradores de su álbum Black Magic, y él ayudó a que el reggae resultara atractivo para el público del pop y el rock. En 2022, Cliff lanzó su primer álbum en diez años, Refugees.