Lily Allen, la cantante y compositora de pop radicada en Londres, conocida por sus amplios intereses musicales y su actitud juguetona, ganó reconocimiento rápidamente después de publicar sus grabaciones de demo en línea. Como hija del comediante Keith Allen, cambió de escuela con frecuencia durante sus primeros años, asistiendo a un total de trece instituciones desde los cinco hasta los quince años. Esta constante agitación le dejó pocas relaciones sociales duraderas, lo que la llevó a sumergirse en la lectura y, sobre todo, en la música. Sus gustos musicales abarcaban desde T. Rex, The Specials y The Slits hasta los Happy Mondays y el drum'n'bass, y a los catorce años incluso se escapó para asistir al Festival de Glastonbury. Un año después de terminar la escuela, llegó a la conclusión de que la música era su único camino viable hacia el futuro.

Se enfocó en la composición y la interpretación, forjando un estilo que mezclaba dulzura con descaro, y hacia finales de 2005 lanzó una página en MySpace donde compartió sus demos, tanto de forma individual como en dos mixtapes de edición limitada que incluían temas de Dizzee Rascal, Creedence Clearwater Revival y Ludacris. Los elogios de la crítica que recibió aumentaron su visibilidad, lo que le valió decenas de miles de amigos en MySpace, la transmisión de sus canciones en BBC Radio One y un contrato discográfico con Regal/Parlophone antes de que terminara el 2005.

Comenzó a trabajar en su álbum debut junto a productores como Greg Kurstin, Mark Ronson (con quien también grabó una versión de «Oh My God» de los Kaiser Chiefs para su segundo mixtape) y Futurecut, y luego lanzó un disco de 7 pulgadas de edición limitada de «LDN» como su primer sencillo en la primavera de 2006. Tanto «LDN» como su sucesora de verano, «Smile», tuvieron un gran desempeño en las listas de éxitos; la primera alcanzó el puesto número siete en el Reino Unido y la segunda llegó al número uno en su semana de debut. Poco después lanzó su primer álbum completo, Alright, Still, y lo promocionó con una extensa gira de conciertos que se prolongó hasta finales de año.

A pesar de su rápido éxito, siguió publicando entradas sinceras en su blog de MySpace, entre ellas una reflexión de junio de 2006 sobre el programa Top of the Pops en la que criticaba al cantante de The Kooks por «llevar sombreros de paja rotos y lentes de sol oscuros» en interiores y a Dirty Pretty Things por solicitar «pan de rebanadas orgánico en el contrato de actuación». Comenzó el 2007 con nuevas paradas de gira por Japón, Australia y Estados Unidos, coincidiendo con el lanzamiento de Alright, Still en ese país. En los Brit Awards de ese año recibió nominaciones en las categorías de Artista Revelación Británica y Solista Femenina Británica, mientras que «Smile» y Alright, Still obtuvieron nominaciones en las categorías de Sencillo Británico y Álbum Británico.

Allen dedicó gran parte de 2007 a la gira, pero aún así encontró tiempo para colaborar con Dizzee Rascal en el dúo de Maths and English titulado «Wanna Be» y para aportar su voz al álbum Crazy Itch Radio de Basement Jaxx. Su vida personal atrajo una atención similar: su relación con Ed Simons, de los Chemical Brothers, y un aborto espontáneo posterior acapararon los titulares a finales de 2007 y principios de 2008. En febrero de 2008 lanzó el programa de entrevistas de BBC Three Lily Allen and Friends, que se transmitió hasta abril. Ese mismo mes subió dos nuevas maquetas a MySpace, entre ellas «GWB», una canción dirigida al presidente George Bush. Para su siguiente álbum, se reunió con el productor Greg Kurstin, de The Bird and the Bee, con quien coescribió varias canciones en lugar de limitarse a aportar solo las letras.

También colaboró con Jamie Reynolds, de los Klaxons, y compuso una canción sobre el comediante James Corden para los Premios Shockwaves de 2008. Ese otoño salió a la luz otra nueva canción, «Everyone's at It», seguida en diciembre por una versión no autorizada de «Womanizer» de Britney Spears.

A principios de 2009 se lanzó It's Not Me, It's You, un álbum que explora las drogas, la fama, la familia y la sociedad, y que fue precedido por el sencillo «The Fear». A pesar del gran éxito comercial —que incluyó la certificación de platino en el Reino Unido y debuts en el puesto número uno en el Reino Unido, Canadá y Australia, además de entrar en el puesto número cinco en Estados Unidos—, Allen decidió no renovar su contrato en septiembre de 2009 y se alejó de la música.

No obstante, se mantuvo activa: fundó su propio sello discográfico, In the Name Of (que representa a Cults), escribió material para la adaptación teatral de El diario de Bridget Jones y formó una familia con su novio Sam Cooper, con quien se casó en junio de 2011. Al año siguiente anunció que estaba trabajando en el estudio en material nuevo con su colaborador de toda la vida, Greg Kurstin, y colaboró con su voz en el sencillo de 2012 de P!nk, «True Love», también producido por Kurstin.

A principios de 2013 dio la bienvenida a su segundo hijo. Para noviembre de ese año ya había lanzado una versión de «Somewhere Only We Know», de Keane, para una campaña navideña de la cadena de tiendas británica John Lewis; el sencillo se convirtió rápidamente en su tercer éxito número uno en el Reino Unido. Otros dos sencillos, «Hard Out Here» y «Air Balloon», llegaron ambos al Top 10 británico y formaron parte de su tercer álbum, Sheezus, que salió a la venta a principios de mayo de 2014. El disco debutó en el número uno en el Reino Unido y en el número doce de la lista Billboard 200 de Estados Unidos. Tras su lanzamiento, Allen se presentó en el Festival de Glastonbury y emprendió una gira como cabeza de cartel que se prolongó hasta 2015.

En 2018 regresó con su cuarto álbum de estudio, No Shame, que incluía el sencillo «Trigger Bang» junto al rapero Giggs. El proyecto marcó un cambio con respecto a su productor de toda la vida, Kurstin, a favor de una estética electropop más íntima. Esto siguió a un período difícil que incluyó un proceso judicial contra el acosador Alex Gray, quien recibió una condena de internamiento hospitalario de duración indeterminada en 2016 tras irrumpir en la casa de Allen y proferir amenazas. Tras un divorcio amistoso de Cooper en 2018, Allen le dijo a Vulture que había pasado por una «crisis de identidad» durante y después de la producción de Sheezus antes de recuperar su enfoque artístico. No Shame entró en la lista de álbumes del Reino Unido en el puesto número ocho.