Fred Durst creció en Jacksonville, Florida, y desde joven se interesó por el breakdancing, el hip hop, el punk, el rock y el heavy metal. Empezó a rapear, patinar, hacer beatbox y pinchar música. Mientras trabajaba como artista tatuador y cortaba césped, desarrolló la idea de formar una banda que combinara rock e hip hop. Ensayó con Split 26, Malachi Sage y 10 Foot Shindig sin lograr éxito, y se retiró de la última para formar un proyecto nuevo. Rivers propuso que su primo, John Otto, se uniera como baterista; Otto estudiaba batería de jazz en la Douglas Anderson School of the Arts y tocaba en bandas locales de vanguardia. Durst, Rivers y Otto hicieron jammings y escribieron tres canciones juntos, y más tarde Wes Borland se incorporó como guitarrista.

Durst llamó a la banda Limp Bizkit con la intención de escoger un nombre que "repeliera" a los oyentes. Otros nombres considerados fueron Gimp Disco, Split Dickslit, Bitch Piglet y Blood Fart. Cualquier sello interesado presionaba para cambiarlo. La banda desarrolló un culto en la escena underground, especialmente en Milk Bar, un club punk subterráneo de Jacksonville. Su popularidad local llegó a atraer a Sugar Ray, que ya tenía contrato con un sello grande: Sugar Ray abrió para Limp Bizkit cuando esta aún era desconocida a nivel nacional, en Velocity, junto al grupo de hip hop Funkdoobiest.

Limp Bizkit sabía que para triunfar a nivel nacional tendrían que diferenciarse en vivo. Por recomendación boca a boca, ganaron público con actuaciones intensas: además de versionar "Faith" de George Michael y "Straight Up" de Paula Abdul, destacaban por la presencia de Borland con vestuarios extraños, que era una atracción principal. Durst intentó llamar la atención de representantes A&R fingiendo ser el mánager del grupo, aunque sin éxito. Más tarde, cuando Korn actuó en la ciudad como teloneros de Sick of It All, Durst los invitó a beber cerveza y a tatuarlos. Aunque los tatuajes no impresionaron, logró convencer a Reginald "Fieldy" Arvizu de escuchar un demo con "Pollution", "Counterfeit" y "Stuck". Korn terminó incorporando a Limp Bizkit—todavía sin firmar—en dos giras, exponiéndolos a un público nuevo.

El grupo intentó ampliar su sonido con una prueba para un guitarrista adicional, pero Borland decidió que la respuesta no era sumar otro guitarrista. Entonces DJ Lethal, antes de House of Pain, se unió como turntablista tras una práctica que salió bien. La llegada de Lethal le permitió experimentar con su técnica de turntable de maneras que el hip hop no le había permitido, contribuyendo a moldear el estilo de la banda. Aun así, Borland dejó el grupo por diferencias creativas.

Tras la buena respuesta al abrir para Korn en el Dragonfly de Hollywood, Limp Bizkit firmó con Mojo, filial de MCA Records. En el camino a California para grabar su primer álbum, el grupo chocó la van. Como consecuencia del susto cercano a la muerte, Durst hizo las paces con Borland, quien volvió a la banda. Después de un conflicto con Mojo, firmaron con Flip, filial de Interscope. Arvizu persuadió a Ross Robinson de escuchar el demo; Robinson no lo hizo hasta que fue evaluado por su novia. Impresionado por la motivación y el sonido, produjo el debut, grabado en Indigo Ranch. Los problemas de Durst con su novia inspiraron "Sour".

En el estudio, el tono y el mood que Robinson marcó permitieron que la banda improvisara; una grabación de esa improvisación apareció como última pista, "Everything". Aunque Robinson no quería grabar "Faith", tras el éxito en vivo intentó convencerlos de no tocarla en el disco, pero el arreglo grabado—con guitarras más pesadas y batería, además de scratches—lo terminó convenciendo. Robinson también se vinculó con Borland, al percibir que no se tomaba del todo en serio al grupo. Las influencias para el sonido incluyeron a Tool, sobre todo en "Nobody Loves Me", con un breakdown donde Durst imita el canto de Maynard James Keenan.

Limp Bizkit siguió con su política de nombres que "repelieran": el álbum se tituló a partir de la frase "queer as a three dollar bill" añadiendo "Y'all" para sabor de Florida, quedando Three Dollar Bill, Yall. El disco tenía un sonido áspero y enojado con el que buscaban atraer oyentes. Tras terminarlo, salieron de gira con Korn y Helmet en 1997, y ese año abrieron de manera notable para Faith No More. Interscope propuso pagar 5.000 dólares para garantizar que una radio de Portland, Oregon, reprodujera "Counterfeit" cincuenta veces, con anuncios indicando que el tiempo de aire era pagado. La estrategia fue criticada como "payola", aunque el mánager Jeff Kwatinetz luego la llamó un "brilliant marketing move". Publicado el 1 de julio de 1997, Three Dollar Bill, Yall tuvo respuesta mínima y fue criticado por Robert Christgau. Aun así, Durst fue nombrado Senior Vice President of A&R en Interscope.

Limp Bizkit se sumó al Warped Tour, compartiendo escenario con Pennywise, Mighty Mighty Bosstones, Sick of It All, Lagwagon y Blink-182. Antes de su primera gira con DJ Lethal, Otto se familiarizó con las contribuciones de Lethal para colaborar mejor en el escenario. Además de girar con Primus y Deftones, encabezaron Ladies Night in Cambodia, una gira en clubes diseñada para diversificar la base de fans—principalmente masculina—ofreciendo entradas gratis a mujeres. La estrategia funcionó e incrementó las fans femeninas.

En 1998 giraron con Soulfly y Cold en la primera gira europea de Soulfly. El éxito creciente, impulsado por el touring constante, hizo que el segundo sencillo, una versión de "Faith", se convirtiera en un éxito radial, abriéndoles una fecha en Ozzfest, gira organizada por Ozzy y Sharon Osbourne. En julio, Lynn Strait, vocalista de Snot, fue arrestado tras salir desnudo de la "prop toilet" del show de Limp Bizkit, acusado de exposición indecente. Como los fans rompían las barreras, estuvieron a punto de ser expulsados de la gira tras solo dos días. En agosto, John Otto pasó la noche en la cárcel en Auburn Hills, Michigan, por un delito menor por portar un arma oculta, luego de que supuestamente disparara un BB gun y fuera arrestado también por llevar un cuchillo switchblade.

Después de Ozzfest, la banda hizo una pausa y luego actuó en la Korn's Family Values Tour. Durst dirigió un videoclip para "Faith" como promoción por su aparición en la película Very Bad Things, pero no quedó satisfecho y dirigió un segundo video que rendía tributo a compañeros de gira como Primus, Deftones y Korn. En entrevistas, Borland dijo que George Michael odiaba la versión y "nos odia por hacerlo".

Tras el éxito radial de "Faith", decidieron grabar el seguimiento para demostrar que no eran solo un "clon" de Korn ni una banda de covers, y empezaron a escribir un álbum sobre los problemas derivados de su fama. Terry Date fue elegido como productor. El grupo permitió que Durst y Lethal exploraran sus orígenes hip hop grabando una canción con Method Man, titulada originalmente "Shut the Fuck Up" pero renombrada "N 2 Gether Now" por motivos de marketing. Durst también grabó con Eminem, pero la colaboración "Turn Me Loose" quedó fuera del álbum. El disco incluyó apariciones de Scott Weiland, Jonathan Davis y Aaron Lewis, además de interludios de Les Claypool y Matt Pinfield. Significant Other llevó a la banda a un nivel más alto de éxito comercial: aparecieron en portadas como Spin y el acoso de fans que pedían autógrafos se volvió rutina. Se creó un sitio web para interactuar con los fans, establecido por Dike 99, y Durst se mudó de Jacksonville a Los Ángeles.

Significant Other fue visto como una mejora respecto al debut y recibió recepción generalmente favorable, aunque la prensa siguió criticándolos. Promocionaron el álbum con conciertos no anunciados en Detroit y Chicago, mientras las radios recibían muchas solicitudes del primer sencillo, "Nookie". El disco subió al número 1 del Billboard 200, vendiendo 643.874 copias en la primera semana y 335.000 adicionales en la segunda. En la noche inaugural de la gira Limptropolis—con Kid Rock—Sam Rivers destrozó su bajo por frustración debido al mal sonido del venue, cortándose la mano; tras que le cosieran la mano en un hospital, regresó para terminar el set. El 12 de julio, Durst supuestamente pateó en la cabeza a un guardia de seguridad durante una presentación en St. Paul, Minnesota, y más tarde fue arrestado por agresión. Rolling Stone y The New York Times publicaron críticas adicionales.

En el verano de 1999, Limp Bizkit tocó en Woodstock '99 frente a unas 200.000 personas. Hubo actos violentos durante y después de su presentación: fans arrancaron paneles de madera durante "Break Stuff" y se reportaron agresiones sexuales posteriores. Durst percibió que el grupo era usado como chivo expiatorio y reflejó esa idea en el video de "Re-Arranged", que terminaba con testigos enojados mirando cómo la banda se ahogaba en leche mientras interpretaban la canción. Durst después declaró que los organizadores de Woodstock '99 eran responsables por haber agendado a su banda. A pesar de la controversia, Significant Other permaneció en el número 1 y la banda encabezó la Family Values Tour. Durst dirigió también un videoclip de "N 2 Gether Now" con Method Man y Pauly Shore, inspirado en las peleas de Inspector Clouseau contra Cato Fong de las películas de Pink Panther.

En 2000, Durst anunció que el tercer álbum se llamaría Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water. La prensa pensó que bromeaba. El nombre buscaba sonar como el de una banda ficticia: "Chocolate Starfish" se refiere al ano humano, y Durst—frecuentemente llamado "asshole"—habría aportado ese guiño. Borland aportó la otra mitad cuando estaban parados mirando botellas de flavored water en un truck stop. En junio de 2000, Limp Bizkit actuó en el WXRK Dysfunctional Family Picnic, pero llegó una hora tarde. Durante la presentación, Durst criticó a Scott Stapp, vocalista de Creed, llamándolo "an egomaniac"; luego representantes de Creed le entregaron a Durst un manual firmado de "anger management". En verano, la gira fue patrocinada por Napster, y realizaron shows gratis con una jaula metálica como única barrera entre la audiencia y el grupo. Durst fue un defensor explícito del file sharing. También hicieron una "Guerrilla Tour", con presentaciones improvisadas e ilegales en techos y callejones, algunas suspendidas por la policía.

En los MTV Video Music Awards de 2000, Durst interpretó "Livin' It Up" como dúo con Christina Aguilera. Publicado el 17 de octubre, Chocolate Starfish and the Hot Dog Flavored Water estableció récord de mayores ventas en la primera semana para un álbum de rock: más de un millón de copias en EE. UU. en su semana inicial, de las cuales 400.000 ocurrieron durante el primer día, convirtiéndolo en el álbum de rock de ventas más rápidas de la historia y rompiendo el récord que llevaba siete años Pearl Jam con Vs. Además, fue certificado Gold, Platinum y multi-Platinum en seis ocasiones. Entertainment Weekly lo nombró como el peor título de álbum de 2000.

En una gira por Australia en 2001 en el festival Big Day Out en Sydney, fans ingresaron corriendo a la tarima en el mosh pit, y una adolescente, Jessica Michalik, murió por asfixia. En el juicio, Durst declaró que advirtió a organizadores y al promotor Vivian Lees sobre los peligros de la seguridad mínima. Sin embargo, tras ver videos y escuchar testimonios, el forense concluyó que la densidad de la multitud era peligrosa cuando Limp Bizkit subió al escenario, y señaló que Fred Durst debió actuar con más responsabilidad cuando el problema fue evidente. Durst dijo que quedó "emocionalmente marcado" por la muerte de la adolescente. Más tarde en 2001, numerosos artistas de hip hop—incluyendo P. Diddy, Timbaland, Bubba Sparxxx y Everlast—hicieron remixes de canciones famosas de la banda, en un álbum llamado New Old Songs.

Durst quería que Limp Bizkit fuera una "megaband" capaz de cruzar a la mayor cantidad posible de estilos musicales. Su música se ha descrito principalmente como nu metal, rap metal y rap rock, y también como alternative metal, alternative rock y post-grunge. En 2000, New York Daily News llamó a la banda "frat-metal". La música se caracteriza por una "energía cinética, frenética". Otto destaca por su batería en una variedad de estilos, desde música brasileña y afro-cubana hasta bebop y funk. DJ Lethal cumple un rol como diseñador de sonido. La guitarra de Borland se describe como experimental y no tradicional, destacando por el uso creativo de guitarras de seis y siete cuerdas. En Three Dollar Bill, Yall toca sin púa, usando dos manos. Su forma incluye patrones por octavas, ritmos "choppy" de corcheas, a veces con enmudecimiento de las cuerdas con la mano izquierda, y acordes desigualmente acentuados en semicorcheas para un efecto desorientador, además de "droning licks" hipnóticos.

La canción "Stuck" usa un pedal de sustain en el primer compás y riffs amortiguados en el segundo. La banda no solía usar solos hasta Gold Cobra (salvo "Underneath The Gun" de Results May Vary). Durante la grabación de Significant Other, Otto hizo un solo extendido en medio de "Nobody Like You". Las letras de Durst suelen ser profanas, escatológicas o enojadas, y gran parte de su inspiración viene de su crecimiento y su vida personal. "Sour" se inspiró en problemas de Durst con su novia, y su ruptura inspiró "Nookie" y "Re-Arranged". Las letras de Limp Bizkit fueron descritas como misóginas. Unquestionable Truth (Part 1) trata temas más serios y oscuros, incluidos casos de abuso sexual católico, terrorismo y fama. Sus influencias incluyen Mr. Bungle, Tool, Primus, Pantera, Minor Threat, Angry Samoans, Black Flag, los Fat Boys, los Treacherous Three, los Cold Crush Brothers, Urban Dance Squad, Rage Against the Machine y Korn.