The Lemonheads trazan una de las trayectorias más inverosímiles de la música alternativa, pasando de sus orígenes en el punk hardcore posterior a Hüsker Dü a convertirse en insospechados ídolos de los adolescentes. Lo que comenzó como un trío de punk-pop formado por adolescentes del área de Boston se transformó gradualmente en el proyecto personal de Evan Dando. Con rasgos llamativos y una voz melódica y cautivadora, Dando se convirtió en un ídolo adolescente una vez que Nirvana abrió las puertas del mercado a los grupos alternativos a principios de los 90. Sus composiciones concisas y llenas de estribillos pegajosos ofrecían un atractivo inmediato, al tiempo que ocultaban letras de carácter más subversivo, un gusto por las versiones poco convencionales y una lealtad de larga data al pionero del country-rock, Gram Parsons.

Tras perfeccionar su característica fusión de pop, punk y country-rock a lo largo de varios lanzamientos independientes a finales de los 80, Dando llevó a los Lemonheads a Atlantic Records en 1990. Dos años más tarde, It’s a Shame About Ray convirtió al grupo en los favoritos de los medios, con la imagen de Dando adornando revistas a ambos lados del Atlántico. En medio del auge del rock alternativo de los 90, los Lemonheads alcanzaron la cima de la lista de rock moderno de Billboard con «Into Your Arms», aunque los excesos personales impidieron un éxito duradero. Tras el lanzamiento de Car Button Cloth en 1996, Dando y la banda se retiraron durante aproximadamente diez años antes de reaparecer en 2006 con un LP homónimo. La producción se volvió menos frecuente en la década de 2010 y en adelante, aunque Dando mantuvo una agenda de presentaciones en solitario y reuniones periódicas de la banda.

Hijo de un abogado de Boston y de una madre que trabajaba como modelo de moda, Evan Dando (voz, guitarra, batería) fundó los Lemonheads en 1986 junto a sus compañeros de preparatoria Ben Deily (voz, guitarra, batería) y Jesse Peretz (bajo). El trío comenzó bajo el nombre de The Whelps, pero para cuando lanzaron su primer EP, Laughing All the Way to the Cleaners, ya habían adoptado el nombre de The Lemonheads.

Grabado al día siguiente de su graduación, el EP salió a la venta en su propio sello, Huh-Bag, y llamó la atención del sello independiente de Boston Taang!, que los contrató más tarde ese mismo año. A principios de 1987, Doug Trachten se unió como baterista permanente, lo que permitió a Dando y Deily dividirse las responsabilidades de guitarra y voz. El álbum de hardcore de 1987, Hate Your Friends, situado estilísticamente entre Hüsker Dü y The Replacements, marcó su primer álbum completo. Trachten se retiró después, lo que llevó a la incorporación del baterista de Blake Babies, John Strohm, para el álbum Creator de 1988.

Lick, lanzado en 1989, amplió su base de seguidores gracias a una enérgica versión power-pop de «Luka», de Suzanne Vega. Tras Lick, Deily se retiró para formar los Pods y, más tarde, Varsity Drag. Dando pasó un breve período con los Blake Babies antes de armar una nueva formación de los Lemonheads, liderada por el baterista David Ryan. La banda se unió a Atlantic en 1990 y lanzó Lovey, su álbum más pulido, melodioso y variado hasta ese momento. Al año siguiente, la atención de Dando se desvió, lo que dio como resultado el EP solista Favorite Spanish Dishes. En 1992 grabó It’s a Shame About Ray, contando con Juliana Hatfield, de los Blake Babies, en el bajo y los coros.

It’s a Shame About Ray acabó convirtiéndose en el álbum que marcó el gran salto de los Lemonheads, aunque el éxito comercial no llegó hasta que se añadió una versión de «Mrs. Robinson» de Simon & Garfunkel, meses después de la primera edición. El impulso se fue acumulando hasta finales de 1992, lo que posicionó a Dando como la próxima figura emblemática de la música alternativa. Para cuando salió Come on Feel the Lemonheads en 1993, Dando ya había alcanzado un estatus de celebridad menor, apareciendo en las columnas de chismes y codeándose con compañeros de la Generación X como el actor Johnny Depp y Courtney Love, de Hole.

Su popularidad incluso inspiró un fanzine en contra de Dando, titulado I Hate Evan Dando. Grabado con el nuevo bajista Nic Dalton, Come on Feel se promocionó como el álbum que elevaría a la banda al estrellato, pero el comportamiento de Dando fuera del escenario acaparó más atención que la música en sí, incluso cuando «Into Your Arms» se acercaba a las listas de éxitos pop. Durante las entrevistas promocionales, reconoció su intenso consumo de drogas y relató un episodio en el que fumó tanto crack que le afectó la voz durante semanas. La adicción se intensificó a lo largo de 1994, dejándolo visiblemente afectado durante la gira británica de Oasis ese otoño. A principios de 1995 realizó una gira solista por Estados Unidos junto a Epic Soundtracks, seguida de una presentación en el Festival de Glastonbury que provocó abucheos después de que llegara con horas de retraso.

Dando logró mantenerse sobrio durante el resto de 1995, aunque aún no había abandonado por completo el alcohol cuando grabó Car Button Cloth con una formación renovada de los Lemonheads que incluía al exbaterista de Dinosaur Jr., Murph; al guitarrista John Strohm; y al bajista Bill Gibson. El álbum recibió críticas mixtas tras su lanzamiento en otoño de 1996, no generó ningún sencillo de éxito y no contó con una gira de promoción. A finales del año siguiente, la banda y Atlantic se separaron, aunque el sello conservó los derechos sobre una recopilación de grandes éxitos de 1998.

Tras la separación, Dando mantuvo un perfil bajo hasta una gira en solitario en 2001 y el discreto álbum solista de 2003, Baby I’m Bored. Tres años más tarde volvió a reunir a los Lemonheads, lanzando un disco homónimo en 2006 que, si bien no fue revolucionario, sirvió como una continuación creíble de It’s a Shame About Ray y Car Button Cloth. Inspirados por años de cintas recopilatorias de su amigo y líder de Butthole Surfers, Gibby Haynes, los Lemonheads lanzaron la colección de versiones Varshons en 2009.

El grupo realizó una gira para promocionar Varshons entre 2010 y 2012, interpretando con frecuencia It’s a Shame About Ray en su totalidad. En 2012 surgieron especulaciones sobre un nuevo álbum más orientado al punk, alimentadas en gran medida por las declaraciones de Ryan Adams de que había tocado la batería en las sesiones; sin embargo, dicho disco nunca se publicó. En cambio, los Lemonheads entraron en un período de inactividad, dando conciertos esporádicos antes de lanzar otro álbum de versiones, Varshons 2, a principios de 2019.

En 2022 salió a la venta una edición de lujo del 30º aniversario de It’s a Shame About Ray, enriquecida con demos, tomas descartadas, grabaciones acústicas y otro material extra. Al año siguiente, Come on Feel the Lemonheads recibió un tratamiento similar, con la incorporación de más de un álbum completo de tomas alternativas y versiones de la época.