La historia de Dave Matthews Band (DMB) comienza a principios de 1991 en Charlottesville, Virginia, cuando David J. Matthews, camarero en el local Miller’s, comenzaba a grabar sus propias canciones con músicos locales. Tras colaborar con Greg Howard, Tim Reynolds y el trompetista de jazz John D’earth, Dave buscó completar su proyecto musical. Invitó al baterista Carter Beauford, de la banda de jazz-fusión Secrets, y al saxofonista LeRoi Moore, habitual en los escenarios de Charlottesville. Por recomendación de D’earth, el joven bajista de 16 años Stefan Lessard se unió al grupo, junto con el teclista Peter Griesar, quien también trabajaba en Miller’s y había tocado con Moore y Reynolds en The Basics.
En la primavera de 1991, la banda grabó su primera maqueta. Para la canción "Tripping Billies", se invitó al violinista Boyd Tinsley, cuya colaboración fue tan bien recibida que fue incluido en la primera actuación pública del grupo en el Festival del Día de la Tierra de Charlottesville, el 20 de abril de 1991. Su primer concierto pagado tuvo lugar el 11 de mayo en una azotea de Richmond, donde recaudaron unos 70 dólares. El 22 de octubre de 1991 fue su primera actuación en el Trax Nightclub, local que se convirtió en su escenario habitual, junto con The Flood Zone en Richmond.
Durante 1992, DMB consolidó su base de fans con actuaciones frecuentes y giras por Virginia y estados vecinos. El 11 de mayo actuaron por primera vez fuera de Virginia, en Nags Head, Carolina del Norte. Canciones como "What Would You Say", "Ants Marching" y "So Much To Say" ya formaban parte de su repertorio. La banda permitió la grabación de sus conciertos por parte de los fans, práctica que sentó las bases para su extensa colección de lanzamientos en vivo.

En 1993, Peter Griesar dejó la banda tras su último concierto el 23 de marzo, debido al intenso ritmo de giras. A pesar de esto, DMB siguió creciendo, destacando su actuación del 10 de abril en The Bayou (Washington D.C.), lanzada posteriormente en la serie DMBLive. Ese mismo año, Dave y Tim Reynolds iniciaron sus conciertos acústicos, como el del 22 de abril en el Prism Coffeehouse, también editado en DMBLive. Con el aumento de popularidad, la banda lanzó su primer álbum, Remember Two Things, el 3 de noviembre de 1993 bajo su propio sello, Bama Rags. El disco, compuesto por grabaciones en vivo y de estudio, debutó como el lanzamiento independiente más alto en listas universitarias y fue certificado oro por la RIAA.
Para satisfacer la demanda de nuevos temas, DMB lanzó el EP Recently el 1 de marzo de 1994, con versiones en vivo de "Recently", "Dancing Nancies", "Warehouse", "All Along The Watchtower" (Bob Dylan) y "Halloween". Tras firmar con RCA Records, la banda trabajó con el productor Steve Lillywhite (U2, Peter Gabriel) para grabar su primer álbum de estudio, Under The Table and Dreaming, lanzado el 27 de septiembre de 1994. Los sencillos "What Would You Say", "Ants Marching" y "Satellite" impulsaron su éxito. Antes del lanzamiento, emprendieron su primera gira nacional, con fechas agotadas en todo EE.UU., incluyendo un histórico concierto en Blue Note (Missouri), y actuaciones en Ámsterdam y Londres.
En 1995, DMB debutó en televisión nacional en el Late Show con David Letterman el 24 de febrero, interpretando "What Would You Say". Realizaron dos giras europeas y una gira de verano por EE.UU., destacando el concierto del 15 de agosto en Red Rocks, que se convirtió en su primer álbum en vivo oficial: Live At Red Rocks 8.15.95. Otros conciertos notables en Oregón, California y Míchigan fueron lanzados en las series Live Trax y DMBLive. En otoño, regresaron al estudio con Lillywhite para preparar su segundo álbum.

1996 comenzó con la primera gira acústica de Dave y Tim Reynolds, cuyo concierto del 6 de febrero en Luther College se lanzó como Live at Luther College en 1999, debutando en el número dos del Billboard 200 y certificándose platino. El 30 de abril de 1996, DMB lanzó Crash, su segundo álbum de estudio, que debutó en el número dos del Billboard 200. Los sencillos incluyeron "Too Much", "So Much To Say", "Crash Into Me" y "Tripping Billies". Celebraron el lanzamiento con un concierto en Richmond, editado en Live Trax. Tras giras nacionales e internacionales, cerraron el año con un concierto de Nochevieja en Hampton Coliseum, donde Béla Fleck and the Flecktones hicieron su primera aparición como invitados.

En 1997, DMB fue invitado a tocar en el baile inaugural de la reelección de Bill Clinton el 19 de enero. El 26 de febrero, ganaron su primer Grammy a la Mejor Interpretación de Rock por un Dúo o Grupo por "So Much To Say". Continuaron con su enfoque orgánico, evitando grandes campañas de marketing. Para combatir los bootlegs, RCA lanzó Live At Red Rocks 8.15.95 el 28 de octubre, sin promoción, pero debutó en el número tres del Billboard 200 y se certificó platino. Este éxito impulsó las series oficiales de lanzamientos en vivo. Además, abrieron conciertos para The Rolling Stones en noviembre y diciembre, mientras comenzaban a escribir canciones para su próximo álbum.
1998 fue un año de transición. Tras nuevas sesiones con Lillywhite, lanzaron Before These Crowded Streets el 28 de abril, que debutó en el número uno del Billboard 200, su mejor debut hasta entonces. Los sencillos fueron "Don't Drink The Water", "Stay (Wasting Time)" y "Crush". Durante la gira, incorporaron a músicos invitados como Béla Fleck, las coristas Tawatha Agee, Cindy Myzell y Brenda White King (las Lovely Ladies), Butch Taylor y Tim Reynolds. Destacó el concierto del 8 de diciembre en Worcester, Massachusetts, lanzado como el primer Live Trax. El último concierto del año, el 19 de diciembre en Chicago, fue el primero transmitido en vivo por Internet y lanzado como Live in Chicago. Ese año, lanzaron su sitio web oficial y fundaron The Warehouse, su club de fans oficial.
En 1999, Dave y Tim promocionaron Live at Luther College, lanzado el 19 de enero. Durante su gira acústica, presentaron nuevas canciones como "Bartender" y "Digging A Ditch". Tras una exitosa gira de verano, grabaron un concierto en el Continental Airlines Arena el 11 de septiembre, emitido por PBS y lanzado como Listener Supported el 23 de noviembre. Fue el primer video oficial de DMB (en VHS y DVD), certificado doble platino.
En 2000, la banda trabajó con Lillywhite en el estudio, pero las sesiones fueron difíciles. Decidieron probar nuevas canciones en la gira, como "Busted Stuff", "Sweet Up And Down" y "JTR", con Butch Taylor como músico de gira. Destacaron conciertos en Cincinnati, Hartford y Saratoga Springs, lanzados en Live Trax. Al final de la gira, DMB fue la banda con mayores ingresos en EE.UU. Tras regresar al estudio, se separaron de Lillywhite y Dave trabajó con Glen Ballard en Los Ángeles, coescribiendo doce canciones en días. Dave usó guitarra eléctrica por primera vez, y el enfoque fue más directo.
El 27 de febrero de 2001, lanzaron Everyday, un álbum con sonido más pop y producción más pulida, que se certificó triple platino. Los sencillos fueron "I Did It", "The Space Between" y "Everyday". Durante la gira de verano, presentaron las nuevas canciones y versiones de las Lillywhite Sessions. El concierto del 11 de julio en Folsom Field (Boulder) fue lanzado en CD, VHS y DVD. El 21 de agosto, lanzaron The Videos 1994-2001, una recopilación de sus videoclips.

A pesar del éxito de Everyday, los fans anhelaban un lanzamiento oficial de las canciones de las Lillywhite Sessions. En 2002, la banda regresó al estudio con Steve Harris como productor. Revisaron esas grabaciones y añadieron "Where Are You Going" y "You Never Know". El 16 de julio lanzaron Busted Stuff, cuyos sencillos incluyeron "Where Are You Going", "Grey Street" y "Grace Is Gone". Durante la gira, Butch Taylor se convirtió en miembro oficial de gira y regresó "Pig", no tocada desde 1999. La gira culminó con tres noches en el Gorge Amphitheatre, grabadas en alta definición. Se lanzó un compilado (2CD/1DVD) y un box set de 6 CD, exclusivo del sitio web.
Dave realizó un concierto en solitario en Benaroya Hall (Seattle) el 24 de octubre, lanzado en DMBLive. La gira de invierno incluyó un histórico dueto con James Brown el 21 de diciembre.
En 2003, sin nuevo álbum, Dave y Boyd trabajaron en proyectos solistas. Dave realizó una gira acústica con Tim Reynolds, destacando el concierto del 29 de marzo en Appalachian State University, lanzado en DMBLive. Durante la gira de verano, DMB revivió canciones como "Cry Freedom", "The Dreaming Tree" y "Spoon". La gira culminó con un concierto gratuito en Central Park (Nueva York) el 24 de septiembre, transmitido en vivo, con más de 100.000 asistentes. Recaudó 2 millones de dólares para educación y parques. Fue lanzado en CD y DVD, siendo el DVD más vendido de DMB.
En 2003, Boyd lanzó True Reflections, con participación de Dave, y Dave estrenó Some Devil, producido por Harris, con colaboraciones de Trey Anastasio, Tim Reynolds y otros. El álbum incluyó "Gravedigger", que le valió a Dave el Grammy a la Mejor Interpretación Vocal de Rock Masculina el 8 de febrero de 2004. Promocionó el álbum con la gira "Dave Matthews and Friends", con Ray Paczkowski en teclados.

En 2004, Dave comenzó con un concierto íntimo en el China Club (Nueva York), lanzado en DMBLive. Tras proyectos solistas, DMB retomó la creación colectiva, escribiendo "Crazy-Easy", "Joy Ride" y "Sugar Will". La gira de verano incluyó el concierto del 7 de agosto en Alpine Valley, lanzado en Live Trax, y un concierto benéfico en Golden Gate Park el 12 de septiembre, también editado. Participaron en la gira "Vote for Change" contra George W. Bush, junto a Springsteen, Pearl Jam, R.E.M., entre otros.
El 2 de noviembre de 2004, DMB lanzó la serie Live Trax, descargas digitales exclusivas de conciertos, siguiendo el modelo de Phish y Umphrey’s McGee.
En 2004-2005, grabaron con el productor Mark Batson (R&B/jazz), quien introdujo un nuevo enfoque creativo. Tras una gira por Australia (su primera en las antípodas desde 1998), lanzaron Stand Up el 10 de mayo de 2005, su primer álbum disponible en iTunes. Los sencillos fueron "American Baby", "Dreamgirl" y "Everybody Wake Up". La gira culminó con cuatro noches en Red Rocks (9-12 septiembre), ampliadas como concierto benéfico por el huracán Katrina, recaudando más de un millón de dólares. El trompetista Rashawn Ross debutó como invitado. Se lanzó Weekend On The Rocks (2CD/1DVD) y un box set de 8 CD.
En 2006, Dave & Friends se reunieron para un crucero en Bahamas, donde Dave debutó "Eh Hee". DMB donó 1.5 millones de dólares para construir el Musicians’ Village en Nueva Orleans, con Habitat for Humanity. Tocaron en el Festival de Jazz de Nueva Orleans el 29 de abril. La gira de verano incluyó canciones nuevas como "The Idea Of You" y regresos como "Proudest Monkey". Rashawn Ross se unió como músico de gira. Destacaron dos noches en Fenway Park (Boston), lanzadas comercialmente por RCA. Tras abrir nuevamente para The Rolling Stones, RCA lanzó The Best of What’s Around Vol. 1 el 7 de noviembre.

En 2007, DMB amplió su alcance internacional con giras por Australia, Europa y su primera actuación en Portugal (25 mayo), lanzada en Live Trax. Entre fechas, tocaron dos noches en Las Vegas, también editadas. Dave y Tim actuaron en Radio City Music Hall, lanzado como Live at Radio City, el primer concierto en Blu-ray de DMB. La gira de verano incluyó estrenos como "Eh Hee" y "A Dream So Real", y el regreso de "Sweet Up And Down". El 6 de septiembre, participaron en un Concierto por Virginia Tech tras un tiroteo. El 8 de septiembre, tocaron en Piedmont Park (Atlanta), transmitido en vivo, recaudando fondos para el parque. Se lanzó Live in Piedmont Park. Cerraron el año con dos conciertos en West Point, transmitidos en Internet.
DMB adoptó nuevas tecnologías: renovaron su MySpace en mayo, se unieron a Facebook en noviembre y lanzaron DMB Mobile a finales de año.
En 2008, anunciaron el nuevo álbum con el productor Rob Cavallo (Green Day). Tim Reynolds volvió a grabar con ellos por primera vez desde 1998. Stefan Lessard lanzó su proyecto Yukon Kornelius. Durante la gira, Tim Reynolds se unió como músico fijo, pero Butch Taylor dejó la banda por razones personales. El 30 de junio, LeRoi Moore sufrió un grave accidente en ATV. Durante su recuperación, Jeff Coffin (Béla Fleck) lo reemplazó. LeRoi falleció el 19 de agosto de 2008. Su último concierto (28 junio) fue lanzado en Live Trax, con ganancias a sus fundaciones. A pesar de la pérdida, DMB continuó la gira, incluyendo América Latina. Dave cerró el año con conciertos a favor de Barack Obama.
En 2009, grabaron en Nueva Orleans el álbum Big Whiskey and the GrooGrux King, título en honor a LeRoi ("GrooGrux King"). Incluyó a Jeff Coffin, Tim Reynolds y Rashawn Ross. El primer sencillo, "Funny The Way It Is", se lanzó el 14 de abril, coincidiendo con el inicio de la gira. El álbum fue un homenaje a LeRoi, con su legado musical y visual en el centro del proyecto. DMB continuó su tradición de innovación, conexión con fans y compromiso social, consolidándose como una de las bandas más influyentes y longevas del rock estadounidense.