The Dillinger Escape Plan crea composiciones de una intensidad maníaca, con un sonido metálico aplastante y un marcado influjo del punk hardcore, que evocan compases de jazz y muestran una valentía musical sin igual, una maestría musical precisa, estructuras complejas y meticulosamente pensadas, y una resistencia física rigurosa. Los guitarristas y el baterista de la banda aparecen habitualmente en publicaciones dirigidas a los guitarristas y bateristas. La profundidad de la extremidad y el desafío mental que presenta su música prácticamente desafía toda descripción, evocando a la vez el espíritu de divagación mental de la Mahavishnu Orchestra, el heavy metal complejo de los últimos tiempos de Death, el logro solitario del death metal de Cynic y el hard rock progresivo de Rush. Sus presentaciones recuerdan la energía anárquica de los primeros shows de Guns N’ Roses, y la sofisticación que impulsa su arte debería impresionar a los fans de bandas de art rock con clase como Radiohead.

Los orígenes de The Dillinger Escape Plan se remontan a una banda de hardcore relativamente común llamada Arcane, que en su última presentación contó con el vocalista Dimitri Minakakis, los guitarristas Ben Weinman y Derrick Brantley, el baterista Chris Pennie y el bajista suplente Adam Doll. La banda dio dos conciertos con esta formación bajo el nombre de The Dillinger Escape Plan antes de que Brantley abandonara el grupo. A continuación grabaron una demo, que un sello discográfico entonces nuevo llamado Now or Never Records se ofreció a lanzar en CD. Poco antes de la primera gira de la banda, se incorporó el nuevo guitarrista John Fulton. Las presentaciones frenéticas, intensas y, en ocasiones, violentamente espásticas de The Dillinger Escape Plan se convirtieron en la comidilla de la escena del hardcore. Los representantes de Relapse Records se enteraron de una presentación particularmente cautivadora en el Stalag 13 de Filadelfia y fueron a verlos a otro concierto en Pensilvania. Poco después, se firmó un contrato para varios discos.

Fulton dejó la banda poco antes del lanzamiento en 1998 del EP debut de la banda para el sello Under the Running Board, en el que Weinman se encargó de todas las partes de guitarra. Este adelanto de tres canciones generó gran expectación para su primer álbum completo de 1999, Calculating Infinity, una obra de una intensidad asombrosa, matemática e inspirada, de inmensas proporciones técnicas. Antes de que se grabara el disco, Doll sufrió un grave accidente automovilístico que lo dejó parcialmente paralizado e incapaz de seguir grabando o tocando con la banda. Por esa misma época, el guitarrista jesuita Brian Benoit se unió a la banda, reemplazando a Fulton. El álbum fue un éxito rotundo en la escena underground, lo que desencadenó una sucesión de imitadores y elogios tanto de la prensa underground como de la más convencional. Calculating Infinity también llamó la atención del exvocalista de Faith No More, Mike Patton, quien, tras ver un video de la banda en acción, los invitó a salir de gira como teloneros de su proyecto vanguardista Mr. Bungle. La banda reclutó al exbajista de M.O.D. y compatriota de Nueva Jersey, Jeff Wood, como refuerzo temporal para la gira.

Tras la gira con Mr. Bungle, The Dillinger Escape Plan se embarcó en una larga serie de conciertos como cabeza de cartel y como teloneros junto a Candiria, recorriendo de un lado a otro los Estados Unidos. Sus presentaciones en vivo se volvieron cada vez más intensas, incorporando samples, un espectáculo de luces, fuegos artificiales y, en una ocasión, un tragafuegos. Tras varios meses de intensa gira, que incluyeron notables presentaciones en festivales como el Warped Tour y el March Metal Meltdown, el grupo relevó a Wood —quien continuó al frente de su propio proyecto, Shat— de sus funciones, y contrató a un sustituto más permanente para Doll: un residente de Filadelfia llamado Liam.

En el 2000, Now or Never relanzó el disco homónimo de la banda con temas adicionales. Algún tiempo después de un viaje a Europa con sus amigos de Botch, The Dillinger Escape Plan se separó de Minakakis. Tocaron algunos conciertos como grupo instrumental y un par de conciertos finales con Minakakis, uno como parte del festival japonés Beast Feast y otro cerca de su ciudad natal. Después de eso, se lanzaron a una búsqueda a nivel nacional para encontrar un sustituto del cantante a través de su sitio web, donde publicaron una versión sin voz de la canción «43% Burnt» y pidieron a los posibles aspirantes que la descargaran, grabaran su propia interpretación y se la enviaran al grupo. Mientras recopilaban CD-R de fans y aspirantes a cantantes, la banda se mantuvo ocupada grabando dos canciones para un álbum tributo a Black Flag y material suficiente para un nuevo EP (en el que Patton aceptó cantar), además de tocar en el Krazy Fest en Louisville, Kentucky, con la participación especial de su amigo y vocalista de Coalesce, Sean Ingram.

A finales de 2001, el grupo se reunió con un cantante llamado Greg Puciato, quien los había impresionado mucho con el CD-R que les había enviado. Después de dos ensayos, le ofrecieron el puesto y él lo aceptó con agrado. Hizo su debut con la banda en el Festival de Música CMJ de 2001 en la ciudad de Nueva York. Su imponente presencia física y sus gritos certeros se ganaron a los fans mientras se embarcaban en una gira nacional como cabeza de cartel, la cual se vio interrumpida cuando System of a Down les ofreció llevar al grupo a Europa en la primavera de 2002. En marzo de 2002, The Dillinger Escape Plan anunció que lanzaría su EP Irony Is a Dead Scene, con Mike Patton como vocalista, a través del sello punk californiano Epitaph. Puciato hizo su debut con un álbum completo en Miss Machine, de 2004. En junio de 2006, el grupo lanzó un EP de versiones titulado Plagiarism, y al año siguiente se produjo la salida del baterista Chris Pennie. Fue reemplazado por Gil Sharone, de Stolen Babies, quien se sentó al tambor para el innovador álbum siguiente, Ire Works, lanzado en noviembre de 2007. Tras el lanzamiento de Ire Works, los Dillingers dejaron su sello, Relapse, para fundar su propio sello. En 2010 lanzaron de forma independiente su cuarto álbum de estudio, Option Paralysis, a través de su sello Party Smasher. Su quinto álbum, el más visceral One of Us Is the Killer, salió a la venta en ese sello en 2013. Tras su lanzamiento, Weinman y Puciato se alejaron de la banda para enfocarse en proyectos paralelos durante los siguientes dos años: el primero en Giraffe Tongue Orchestra y el segundo en The Black Queen y Killer Be Killed. A finales de 2015, Dillinger se reunió nuevamente para grabar su sexto álbum de estudio. Titulado Dissociation, se lanzó en octubre de 2016 junto con la noticia de que probablemente sería su último trabajo. La banda se embarcó en una gira de despedida antes de entrar en un receso indefinido en 2017.

Puciato siguió de gira con su banda de música electrónica The Black Queen a lo largo de 2018 y tiene planes de grabar un segundo álbum con Killer Be Killed. Weinman se convirtió en el guitarrista rítmico de Suicidal Tendencies en 2018. También es el representante de la artista ganadora de un Grammy Kimbra, al tiempo que administra un santuario de animales desde su casa en Nueva Jersey. Wilson formó la banda de metal progresivo Azusa con miembros de Extol y Sea + Air, y lanzó su álbum debut en noviembre de 2018. También ha estado tocando el bajo ocasionalmente para Devin Townsend.

En septiembre de 2019, Rymer se reunió con Weinman mientras tocaba en una serie de conciertos con Suicidal Tendencies como sustituto de Dave Lombardo. También ha estado actuando como baterista de gira para Ho99o9 y se ha unido a la banda Thoughtcrimes. Antreassian es dueño y administra Back Room Studios en Rockaway, Nueva Jersey, que funciona como un estudio de grabación completo y un espacio de ensayo que se puede alquilar.

Puciato lanzó el libro de poesía y fotografía Separate the Dawn el 12 de febrero de 2019, con motivo del segundo aniversario del accidente de autobús que sufrió la banda en Polonia. Fue escrito durante la última gira de Dillinger y publicado a través de Federal Prisoner. Más tarde, Puciato anunciaría su primera gira solista a gran escala por Norteamérica, que se llevaría a cabo en mayo y junio de 2023.

En marzo de 2023, Sumerian Comics anunció una serie de cómics de cuatro números para celebrar el décimo aniversario de One of Us Is the Killer. La serie se inspiró en la historia detrás de la producción y las letras del álbum y la amplió para convertirla en una historia policíaca ficticia y futurista. Ben Weinman asistió a la WonderCon para promocionar la serie y firmó ejemplares del primer número. En abril de 2023, se anunció que Puciato formaría parte de un nuevo supergrupo de hardcore conocido como Better Lovers, integrado por tres exmiembros de Every Time I Die —Jordan Buckley, Steve Micciche y Clayton Holyoak— y Will Putney, de Fit For An Autopsy. La banda lanzó su primer sencillo, «30 Under 13», durante este tiempo, y anunció una gira de conciertos en el Reino Unido para octubre de 2023.

El 12 de diciembre de 2023, se anunció que The Dillinger Escape Plan se reuniría en el Brooklyn Paramount Theater para celebrar el 25.º aniversario de su álbum debut, Calculating Infinity, con una fecha programada para el 21 de junio de 2024; poco después se anunciaron dos conciertos adicionales, que se llevarían a cabo en el mismo lugar los días 22 y 23 de junio de 2024. La formación para todos esos conciertos incluía al vocalista original Dimitri Minakakis, acompañado por el guitarrista Ben Weinman, el bajista Liam Wilson y el baterista Billy Rymer. En marzo de 2024, Weinman anunció que la banda daría un concierto en Bélgica y que James Love regresaría como guitarrista rítmico para los conciertos de reunión. Además del concierto belga en el Lokerse Feesten, se programaron otros tres conciertos en Europa. También en mayo de 2024, se confirmó a Wilson como miembro de pleno derecho de In Flames.