Del Shannon se destacó como uno de los intérpretes de rock más creativos y singulares de principios de la década de 1960, diferenciándose de los artistas típicos de la época. Aunque a veces se lo incluía entre los ídolos adolescentes, se inclinaba por temas más oscuros, como la deserción, el desamor y el aislamiento emocional. Su uso frecuente de tonalidades menores y su costumbre de componer la mayor parte de sus propias canciones anticiparon algunos aspectos de la Invasión Británica. Tras alcanzar la cima de las listas con «Runaway» en 1961, Del Shannon se mantuvo en las listas durante uno o dos años más en medio de la ola británica y siguió lanzando grabaciones originales hasta bien entrados los finales de la década de 1980.

Nacido como Charles Westover, Shannon descubrió una llamativa progresión de acordes menores mientras tocaba con su grupo en Battle Creek, Michigan. Esos acordes se convirtieron en la base de su sencillo debut de 1961, «Runaway», uno de los primeros éxitos emblemáticos de la década, que se distinguía por sus memorables figuras de guitarra, el impresionante registro vocal de Shannon —que con frecuencia se elevaba a un falsete contundente— y el inquietante y vanguardista interludio de órgano en su parte central. La canción llegó al número uno, mientras que su siguiente sencillo, «Hats Off to Larry», alcanzó el Top 5.

Shannon obtuvo éxitos menores ocasionales en los años siguientes, siendo «Little Town Flirt» el más destacado, aunque gozó de mayor popularidad al otro lado del Atlántico. Durante una gira europea en 1963, compartió cartel con los Beatles, quienes recientemente habían logrado sus primeros grandes éxitos en Gran Bretaña. Impresionado por su trabajo, Shannon se convirtió en el primer artista estadounidense en grabar una composición de los Beatles cuando lanzó «From Me to You» como sencillo en 1963, aunque solo tuvo un desempeño modesto en las listas.

Su sensibilidad melódica encajaba con la emergente vertiente pop-rock de la Invasión Británica, y en 1965 Peter & Gordon transformaron una de las propias canciones de Shannon, «I Go to Pieces», en un éxito del Top Ten.

Shannon regresó al Top Ten a finales de 1964 con «Keep Searchin’», uno de sus lanzamientos más potentes y enérgicos. Sin embargo, después de que la similar «Stranger in Town» alcanzara el puesto número 30 en 1965, no volvería a entrar en el Top 40 durante casi dos décadas. Su cambio al sello Liberty, de mayor envergadura, no le reportó los beneficios comerciales esperados, a pesar de que siguió produciendo sencillos de gran calidad. Una breve colaboración con el productor Andrew Loog Oldham, quien también era representante y productor de los Rolling Stones, le permitió a Shannon perfeccionar un estilo de pop-rock más elaborado y cargado de cuerdas, así como trabajar con músicos de sesión británicos, entre ellos Nicky Hopkins. Para decepción de Shannon, Liberty se negó a publicar el álbum resultante, aunque algunas partes salieron a la luz en sencillos y el resto apareció finalmente en ediciones de coleccionista.

A finales de la década de 1960, Shannon centró gran parte de su atención en producir a otros artistas, en particular a Smith y a Brian Hyland. Siguió siendo una atracción constante en el circuito de clásicos, especialmente en Europa, donde conservó un público particularmente fiel, y se mantuvo abierto a nuevas oportunidades discográficas. Sus colaboraciones con Jeff Lynne y Dave Edmunds durante la década de 1970 dieron resultados limitados, pero un álbum de principios de la década de 1980 dirigido por Tom Petty, con miembros de los Heartbreakers como músicos de acompañamiento, lo devolvió al Top 40 gracias al resurgimiento de «Sea of Love». Al momento de su muerte, estaba preparando otro proyecto con Jeff Lynne y se lo mencionaba como posible sucesor de Roy Orbison en los Traveling Wilburys; el 8 de febrero de 1990, mientras tomaba antidepresivos, Shannon se quitó la vida.