Los orígenes de The Blues Magoos se remontan a cuando Ralph Scala y Ronnie Gilbert se conocieron como miembros del equipo de golf de la preparatoria DeWitt Clinton, en el barrio del Bronx de Nueva York.

Tras incorporar al baterista John Finnegan, se hicieron llamar The Trenchcoats antes de unirse a un joven guitarrista y holgazán llamado Peppy Castro. Tras incorporar a Dennis Lepore como guitarrista principal, tocaron en el Night Owl Cafe, el club de Greenwich Village en el que The Lovin' Spoonful se presentaban habitualmente. Fue allí donde la banda conoció a Marvin Lagunoff, representante de Simon y Garfunkel.

Lagunoff les consiguió un contrato con Verve para un sencillo de 45 rpm y los convenció de que grabaran dos canciones folk compuestas por un compositor de su cartera, Rick Shorter. El nuevo nombre —escrito como Bloos Magoos en su primer sencillo— también se lo dio Lagunoff. A principios de 1966, «So I'm Wrong And You Are Right» con «The People Had No Faces» en el reverso demostró el hábil manejo del grupo del floreciente estilo folk-rock. Pero esa no era la dirección hacia la que se encaminaba la banda.

La banda regresó al Night Owl, tocando a todo volumen su blues descarado favorito con el nuevo guitarrista principal, Mike Esposito, quien impresionó con sus improvisaciones y atrajo la atención de los fanáticos del rock más modernos, incluido Mark Sebastian, un asiduo del club y hermano de John Sebastian, de The Spoonful.

Tras impresionar a los productores Bob Wyld y Art Polhemus, The Blues Magoos firmaron con el sello Mercury, más orientado al pop, que tomó la inusual decisión de permitirles grabar las canciones del álbum antes que un sencillo. Para las sesiones del álbum, se contrató a Geoff Daking, amigo de Esposito, como baterista.

Los nuevos miembros les dieron un sonido más potente, lo cual quedó ampliamente demostrado en su LP debut, Psychedelic Lollipop. Esposito jugaba con la retroalimentación y la disonancia, creando efectos únicos al usar un pedal Echoplex dañado para generar líneas de guitarra en bucle.

Esa fue solo una de las muchas texturas interesantes que se pueden encontrar en el primer sencillo del grupo con Mercury, una versión estridente de casi cinco minutos de «Tobacco Road» de John D. Loudermilk (un éxito en EE. UU. para The Nashville Teens en 1964), cantada por Castro.

Aunque el sencillo no tuvo éxito, se transmitió en las emisoras de radio FM, que en ese entonces estaban en sus inicios, y llamó la atención del público sobre la banda.

Su mayor éxito, «(We Ain't Got) Nothin' Yet» (1967), llegó al puesto n.º 5, lo que le aseguró a la banda un lugar como teloneros en la primera gira de The Who por Estados Unidos en 1967. El riff de órgano es una posible fuente de inspiración para «Black Night» de Deep Purple (lanzada en 1972).

El sencillo de éxito ayudó a Psychedelic Lollipop a alcanzar el puesto n.º 23 en Estados Unidos en febrero de 1967. El siguiente sencillo, «Pipe Dream», fue prohibido en la radio debido a la referencia a las drogas, a pesar de que era claramente una canción sobre no obsesionarse con las drogas.

Su segundo álbum, Electric Comic Book, que apenas duraba media hora, contenía canciones vertiginosas como «Life Is Just A Cher O'Bowlies», «Rush Hour», «Albert Common Is Dead» y «Pipe Dream».

Su tercer álbum, Basic, fue un trabajo genuinamente psicodélico que los críticos (y los miembros de la banda) consideran su mejor disco. El LP mostraba la sensibilidad pop de la banda en una cara y temas mayormente experimentales en la otra, incluyendo la extrañamente disonante «Scarecrow's Love Affair» y la autoexplicativa «Subliminal Sonic Laxative».

Por esa época, la banda lanzó una inquietante versión de «I Can Hear The Grass Grow» de The Move, pero tampoco logró entrar en las listas.

La falta de éxito comercial provocó que la moral del grupo decayera, y Scala y Gilbert se mudaron a Los Ángeles. Castro fue despedido a instancias de Mike Esposito, pero, en un giro irónico, Esposito se quedó en Nueva York cuando el resto de los Magoos se mudaron a California.

Scala, Gilbert y Daking se unieron en la Costa Oeste al cantante y compositor Ted Munda y lanzaron Let Your Love Ride, acompañado de una versión funky, impulsada por el teclado, de «Who Do You Love?» de Bo Diddley.

De regreso en Nueva York, Castro formó un grupo de rock latino tras hacer audiciones a nuevos músicos a través del Village Voice, y cuando los antiguos productores de los Blues Magoos se le acercaron con un contrato discográfico para ABC con la condición de que llamara a su grupo Blues Magoos, aceptó a regañadientes.

Los nuevos Magoos de Castro lanzaron los LP Never Goin' Back To Georgia (1970) y Gulf Coast Bound (1971). Ambos son trabajos respetables, pero no se parecen en nada a la banda original. La canción que da título al primer álbum fue la última entrada de los Magoos en las listas, situándose justo por debajo del puesto n.º 113.

Scala y Gilbert se dieron cuenta de que no podían usar el nombre de Blues Magoos y se convirtieron en The Dependables, lanzando un álbum de rock de raíces muy codiciado con el sello UA.

Con el tiempo, todos los integrantes de los Magoos alcanzaron cierto éxito. Daking fundó Daking Audio, una empresa de equipos de grabación profesional; Scala se convirtió en ejecutivo de Pfizer Inc.; Gilbert se hizo químico; y Esposito escribió una tira cómica y dirigió un taller de reparación de bicicletas. Castro se quedó en el negocio de la música para componer jingles comerciales. También logró un éxito que llegó al Top 30 de EE. UU. en 1981, «Breaking Away», con Balance.

Los Blues Magoos se reunieron en 2012 cuando Castro y Scala se retiraron y pudieron volver a dedicar su tiempo a la banda. En 2014 presentaron su primer álbum nuevo en más de cuatro décadas, «Psychedelic Resurrection».