Según la autoridad reconocida de la RIAA, Boyz II Men ostenta el título del grupo de R&B con mayor éxito comercial en la historia de la música. Su dominio en las listas y ventas se consolidó gracias a álbumes monumentales como Cooleyhighharmony (1991), certificado nueve veces platino, y II (1994), que alcanzó el estatus de platino diamante. Además de estas cifras astronómicas, el grupo es responsable de tres de los sencillos pop que más tiempo han permanecido en el número uno: «End of the Road», «I’ll Make Love to You» y la colaboración con Mariah Carey, «One Sweet Day». Lograron estas hazañas funcionando como un colectivo de iguales, donde sus armonías a cuatro voces se fusionaban con tal fluidez que resultaba difícil para el público general identificar a los miembros individuales. Más allá de su cohesión grupal, destacaron por una destreza vocal excepcional, siendo pioneros entre los artistas masculinos de R&B en adoptar adornos melódicos hipertécnicos similares a los de divas como Whitney Houston. Aunque su música inicial bebía del new jack swing, rápidamente encontraron su identidad en baladas exuberantes donde sus armonías brillaban con mayor efecto. Si bien no han repetido el éxito masivo de principios de los noventa, se han mantenido relevantes como grupo de gira y mediante sesiones de estudio ocasionales de buen gusto, lanzando álbumes posteriores destacados como Motown: A Journey Through Hitsville USA (2007), Twenty (2011) y Under the Streetlight (2017).

Los orígenes del grupo se remontan a 1987 en la Escuela Secundaria de Artes Creativas y Escénicas de Filadelfia, bajo el nombre de Unique Attraction. Nathan Morris y Marc Nelson cantaban juntos, pero la graduación constante de miembros dificultaba la estabilidad. La formación definitiva se asentó con la llegada de Wanya Morris, Shawn Stockman y el bajo Michael McCary. Ya como Boyz II Men, nombre inspirado en una canción de New Edition, ofrecieron un concierto exitoso en 1989. Su gran oportunidad surgió ese mismo año al colarse tras bastidores en un concierto de Bell Biv DeVoe y cautivar a Michael Bivins con una versión a capella de «Can You Stand the Rain». Bivins les ofreció un contrato inmediato, aunque conflictos de personalidad provocaron la salida de Marc Nelson, quien luego formaría parte de Az Yet.

Ya como cuarteto, grabaron su debut Cooleyhighharmony para Motown Records. Bautizaron su sonido como «hip-hop doo wop», mezclando producción new jack con influencias del R&B clásico. El álbum fue un éxito rotundo en 1991: el sencillo bailable «Motownphilly» llegó al Top 5 pop y al número uno R&B, mientras que la balada a capella «It’s So Hard to Say Goodbye to Yesterday» replicó ese éxito y ganó un Grammy. En 1992, durante la gira con MC Hammer, sufrieron la tragedia del asesinato de su gerente Khalil Roundtree, a quien dedicaron dicha balada.

Pese al dolor, su carrera despegó de forma imparable. Grabaron «End of the Road» para la banda sonora de Boomerang, convirtiéndola en uno de los mayores éxitos de la historia al permanecer 13 semanas en el número uno pop, superando el récord histórico de Elvis Presley. Este triunfo consolidó su estrellato. En 1993, lanzaron versiones provisionales y un álbum navideño, mientras Whitney Houston rompía brevemente su récord de semanas en el primer lugar.

La expectación generada impulsó a su siguiente álbum, II (1994), a debutar en el número uno y vender más de 12 millones de copias. Producido por Babyface y Jimmy Jam & Terry Lewis, el disco generó el sencillo «I’ll Make Love to You», que igualó el récord de 14 semanas en el número uno. Sorprendentemente, el siguiente sencillo, «On Bended Knee», reemplazó al anterior en la cima durante seis semanas, una hazaña solo lograda antes por Elvis y los Beatles. Aunque «Thank You» tuvo un desempeño modesto, «Water Runs Dry» devolvió al grupo al Top 5, cerrando una etapa dorada caracterizada por récords históricos, ventas masivas y una influencia vocal que redefinió el R&B masculino contemporáneo.

Boyz II Men dedicó gran parte del año 1995 a realizar giras por Estados Unidos y diversos países con el objetivo de promocionar su exitoso álbum II, además de inaugurar su propio estudio de grabación. Durante este periodo, el grupo reservó tiempo para grabar colaboraciones destacadas con otros artistas: Wanya Morris interpretó a dúo con Brandy el éxito «Brokenhearted», y la agrupación completa participó en los temas «History» de Michael Jackson y «Hey Lover» de LL Cool J. No obstante, la colaboración más trascendental fue la realizada junto a Mariah Carey en la canción «One Sweet Day». Al reunir a dos de los artistas más influyentes de la industria musical, el sencillo tenía el éxito prácticamente asegurado; debutó en el número uno de la lista pop en diciembre de 1995 y permaneció en dicha posición durante dieciséis semanas, convirtiéndose en el tercer sencillo de Boyz II Men en establecer un récord de esta magnitud en su carrera.

A pesar de las objeciones manifestadas por el grupo, Motown lanzó a finales de 1995 un producto comercial titulado The Remix Collection. En represalia ante esta decisión, Boyz II Men firmó un acuerdo de distribución con Sony, en lugar de con Motown, para su nuevo sello independiente, Stonecreek. Este hecho marcó el inicio de una relación laboral que se deterioró progresivamente y que empeoró aún más con el lanzamiento de su siguiente álbum, Evolution, en 1997. El disco tuvo un comienzo sólido, debutando en el primer lugar de las listas y llevando al sencillo «4 Seasons of Loneliness» a la misma posición; posteriormente, «A Song for Mama» alcanzó el Top Ten y otorgó al grupo su séptimo sencillo platino, estableciendo un nuevo récord. Sin embargo, Motown no pudo dedicar todo su poder promocional al material, posiblemente debido a la transición hacia una nueva presidencia del sello, lo que provocó que Evolution no tuviera la misma longevidad comercial que II, vendiendo únicamente dos millones de copias. Adicionalmente, el grupo se vio obligado a posponer parte de su gira promocional cuando a Wanya Morris le fue diagnosticado un pólipo benigno en las cuerdas vocales; afortunadamente, se recuperó por completo y, a principios de 1999, en medio de importantes fusiones entre discográficas, el contrato del grupo pasó de Motown a Universal.

Para su siguiente proyecto, Boyz II Men asumió un mayor control creativo sobre la composición y la producción, encargándose ellos mismos de una parte significativa de ambas tareas. El resultado fue el álbum Nathan Michael Shawn Wanya, lanzado en el año 2000, el cual alcanzó la certificación de disco de oro y generó un éxito de menor escala con «Pass You By». Posteriormente, la agrupación firmó con Arista Records y, en el verano de 2002, mantuvo su enfoque sofisticado con el lanzamiento de Full Circle. En 2003, Michael McCary abandonó el grupo debido a problemas de escoliosis. Los miembros restantes lanzaron en 2004 Throwback, un álbum compuesto por versiones de sus canciones favoritas. Su trabajo de 2006, The Remedy, estuvo disponible inicialmente solo en Japón hasta su lanzamiento global un año después a través del sitio web oficial. En 2007 editaron el álbum tributo Motown: A Journey Through Hitsville USA, producido por Randy Jackson e incluyendo una versión a capela de «End of the Road». Dos años más tarde, Jackson regresó como productor de Love, su tercer álbum de versiones, al que siguió Covered: Winter, con adaptaciones de pop japonés.

Durante la década de 2010, Boyz II Men continuó realizando giras frecuentes y grabando bajo el respaldo de sellos independientes y grandes discográficas. Celebraron su vigésimo aniversario en 2011 con Twenty, que combinaba material nuevo y regrabaciones. Tres años después presentaron Collide, con temas originales de diversos estilos. En 2017 lanzaron Under the Streetlight a través de Sony Masterworks, incluyendo colaboraciones con Brian McKnight y Take 6. Ese mismo año participaron en Three Stripes de Bell Biv DeVoe y luego colaboraron con Charlie Puth y Steep Canyon Rangers. En 2020 publicaron los sencillos «Daily Harvest» y «Love Struck», este último vinculado a la serie Songland.

En 2021, la trayectoria del grupo fue el eje central del primer episodio de la miniserie documental de Netflix This Is Pop, titulado «El efecto Boyz II Men», donde críticos e historiadores analizaron su influencia a menudo subestimada en la música popular estadounidense, complementado con entrevistas a los integrantes y momentos destacados de sus presentaciones recientes. El 31 de diciembre de 2022 interpretaron el himno nacional en el Fiesta Bowl antes de las semifinales de los Playoffs de Fútbol Americano Universitario. Más tarde ofrecieron una versión a capela del himno en el Gran Premio de Las Vegas de 2024, la cual recibió críticas generalizadas.

Ese mismo año compitieron en la duodécima temporada de The Masked Singer como los «Buffalos», con Nick Lachey como embajador. Shawn, Nathan y Wanya personificaron a Maroon, Olive y Goldie respectivamente. Se convirtieron en el primer grupo en ganar una temporada del programa, y Nathan Morris, con 53 años, se transformó en el ganador de mayor edad en la historia del formato. Tras revelar su identidad, interpretaron «Motownphilly» como bis y regresaron a Las Vegas para residencias en The Chelsea, consolidándose como una tradición anual en 2025 y 2026. El 30 de agosto, Michael McCary hizo una aparición sorpresa en The Chelsea, siendo abrazado por sus excompañeros sin cantar, marcando su primera aparición pública con el grupo desde 2012. En noviembre se informó que Compelling Pictures había iniciado el desarrollo de una película biográfica sobre la banda. También participaron en el álbum benéfico navideño A Philly Special Christmas Party.

En 2025 formaron parte del espectáculo KPopped junto al grupo Blackswan, interpretando clásicos como «Roll Up» y «End of the Road». El 9 de agosto de ese año, McCary volvió a subir al escenario en The Chelsea y cantó fragmentos de «In The Still of the Nite» e «I'll Make Love to You», siendo la primera vez que vocalizaba públicamente con Boyz II Men desde 2002. Finalmente, el 30 de enero de 2026, McCary sorprendió al público interpretando «End of the Road» junto al grupo en el T-Mobile Arena durante su gira norteamericana con New Edition. Estas repetidas apariciones de McCary desde 2024 han generado fuertes especulaciones sobre una posible reunión completa de la formación original en un futuro cercano.